cas：1609659-01-9，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide的概述

(4E)-TCO-PEG3-Maleimide 是一种重要的多功能生物正交化学连接剂，结合了反式环辛烯（TCO）、三聚乙二醇（PEG3）和马来酰亚胺（Maleimide）三个关键部分，在生物医学、材料科学及纳米技术等领域具有广泛应用。

一、基本信息

• 中文名称：(4E)-反式环辛烯-三聚乙二醇-马来酰亚胺

• 英文名称：(4E)-TCO-PEG3-Maleimide

• CAS号：1609659-01-9

• 分子式：C26H41N3O8

• 分子量：523.63

• 纯度：通常纯度≥95%

• 性状：通常表现为淡黄色或无色油状，也有淡黄色或白色固体形态（产物状态可能因PEG分子量或纯度而异）

• 溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等有机溶剂，且具有良好的水溶性，这得益于PEG3间隔臂的引入

• 储存条件：建议冷藏保存，避免频繁解冻，现配现用，保持干燥，-20℃以下冰冻

结构式：

二、结构特点

• TCO基团：具有与四嗪基团发生快速生物正交反应的能力，这种反应在温和条件下即可进行，无需催化剂，且具有较高的选择性和效率。TCO与四嗪的反应速率常数较高（k>800M⁻¹s⁻¹），可在生理条件下（如水溶液、中性pH）快速完成分子偶联，适用于活体标记和蛋白质-蛋白质交联。

• PEG3链段：由三个乙二醇单元组成，提供了良好的亲水性和柔韧性。PEG链的引入不仅提高了化合物的水溶性，还减少了非特异性结合，增强了生物相容性，延长了体内循环时间。同时，PEG3链作为柔性间隔臂，可降低分子间空间位阻，提高偶联效率。

• 马来酰亚胺基团：能在pH 6.5-7.5条件下与巯基（-SH）特异性反应，形成稳定的硫醚键。这一特性使得马来酰亚胺基团在生物分子的标记和偶联中具有重要意义，可用于蛋白质、抗体或多肽的定点修饰。

三、应用领域

• 生物分子的标记和偶联：利用TCO和马来酰亚胺基团的反应性，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide可用于生物分子的特异性标记和偶联，如蛋白质、抗体、核酸等。通过与四嗪标记的荧光探针或其他分子结合，实现活细胞或体内体系中的快速标记、实时追踪和靶向探测。

• 药物载体：作为药物载体的组成部分，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide能够控制药物的释放，提高药物的靶向性和生物利用度。通过PEG的增溶性和TCO、马来酰亚胺的反应性，实现药物的靶向输送和释放。

• 多肽合成：在多肽合成中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide作为连接剂具有显著的应用价值。它能够高效地连接多肽片段，合成具有特定功能的多肽分子。同时，通过调整PEG链的长度和(4E)-TCO-PEG3-Maleimide的用量，可以精确控制多肽链的长度和结构，满足不同的研究需求。

• 纳米颗粒和新型材料的合成：在纳米颗粒和新型材料的合成中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide起重要作用。它可用于构建具有特定功能的纳米材料或改性现有材料，如通过其与含四嗪基团的纳米颗粒发生点击化学反应，实现纳米颗粒的快速组装和功能化。

• 细胞培养：在细胞培养中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide可用于细胞表面修饰和细胞间相互作用的研究。这有助于深入了解细胞生物学过程，揭示细胞间的相互作用机制和信号传导途径。

• 材料表面改性：在材料表面改性中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide可以提高材料的亲水性和生物相容性，从而改善材料的性能和应用范围。

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