cas：85081-69-2，(4E)-TCO-OH，(4E)-反式环辛烯-羟基的应用
2026-04-12
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(4E)-TCO-OH（反式环辛烯-羟基）是一种结合反式环辛烯（TCO）与羟基（-OH）功能的化合物，在生物正交化学、材料科学及药物研发中具有重要应用价值，以下是其详细介绍：
一、基本信息
CAS号：85081-69-2
分子式：C₈H₁₄O
分子量：126.2
外观：淡黄色或无色油状液体，也可能呈固体或粘性液体（取决于分子量或修饰基团）。
溶解性：易溶于有机溶剂（如DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿），部分条件下可溶于水（如通过PEG修饰后）。
结构式：
二、结构特性
反式环辛烯（TCO）：具有较大的环张力和特定的空间构型，能够进行快速、高效的生物正交反应。TCO作为亲双烯体，可与四嗪（Tetrazine）通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（iEDDA）高效结合，无需催化剂，反应速率极快（k ≈ 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹），适用于活细胞标记和药物递送。
羟基（-OH）：提供了一个反应位点，可以通过进一步的化学修饰，将(4E)-TCO-OH偶联到其他功能分子上。羟基可参与酯化、醚化、酰化等反应，进一步修饰为羧基、氨基、生物素等功能基团，扩展应用范围。
三、应用领域
生物正交化学：
特异性标记：TCO基团可以与四嗪（Tetrazine）基团高效地发生点击反应，用于在细胞内外进行特异性标记。这种应用在活体成像、蛋白质标记和分子跟踪等实验中非常有用。
活体成像：利用TCO-四嗪反应实现细胞或组织内的特异性标记，无需金属催化剂，减少背景干扰。
药物递送：
精准药物释放：通过TCO修饰药物载体（如脂质体、聚合物），与四嗪标记的靶向分子结合，实现精准药物释放。
抗体-药物偶联物（ADC）：通过TCO修饰抗体，与四嗪标记的细胞毒素药物结合，提高ADC的均一性和稳定性。
蛋白质功能化：
蛋白质互作研究：将TCO基团引入蛋白质，后续通过点击反应偶联荧光探针、放射性同位素等，用于蛋白质互作研究或疾病诊断。
表面修饰：
纳米颗粒修饰：通过羟基将TCO基团固定在纳米颗粒、聚合物或生物材料表面，赋予其生物正交反应能力，用于生物传感器或组织工程。
聚乙二醇（PEG）修饰：通过TCO-PEG-OH等衍生物改善材料的水溶性、生物相容性和稳定性，延长体内循环时间。
PROTAC技术：
靶蛋白降解：作为连接体（Linker）合成PROTAC分子，通过TCO-四嗪反应实现靶蛋白的特异性降解。
四、储存与操作注意事项
储存条件：应在-20℃下避光保存，避免反复冻融导致降解。
溶解建议：溶解时建议使用无水溶剂（如DMSO），防止羟基水解。
安全防护：操作时佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。废弃物需按实验室规范处理，防止环境污染。
关于我们:
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