TCO-Mal，反式环辛烯-马来酰亚胺的描述
2026-04-12
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TCO-Mal（反式环辛烯-马来酰亚胺）是一种结合了反式环辛烯（TCO）和马来酰亚胺（Maleimide）两个活性基团的双功能交联剂，具有高效、特异、生物相容性好等优点，广泛应用于生物标记、药物递送、蛋白质功能化及材料科学等领域。
一、基本信息
英文名称：TCO-Mal、TCO-maleimide
中文名称：反式环辛烯-马来酰亚胺
分子式：C₁₅H₂₀N₂O₄
分子量：292.34
纯度：95%
状态：白色固体（粉末或结晶）
结构式：
二、化学结构与反应特性
TCO端：高张力反式环辛烯，作为亲双烯体，可与S-四嗪（Tetrazine）在生理条件下（无需催化剂）发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），生成稳定的三唑环结构。该反应速率极快（可达10⁶ M⁻¹·s⁻¹），适合活体或复杂体系中的动态追踪。
马来酰亚胺端：在pH 6.5~7.5的缓冲液中，可与生物分子（如蛋白质、抗体、肽链）中的巯基（-SH）发生特异性迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键，实现定点修饰。
三、应用领域
生物分子标记与修饰：
蛋白质与抗体标记：通过马来酰亚胺基团与抗体半胱氨酸的巯基偶联，再利用TCO基团与四嗪修饰的荧光染料或检测探针反应，实现免疫荧光成像、流式细胞术等分析。
活细胞动态成像：TCO与四嗪的快速反应特性支持在活细胞内实时追踪膜蛋白运动或药物载体分布。
药物递送系统：
靶向药物递送：通过马来酰亚胺基团与抗体或蛋白质药物的偶联，构建靶向药物递送系统，提高药物的靶向性和治疗效果。同时，反式环辛烯基团可用于后续的生物正交反应，实现药物的可控释放。
功能化聚合物制备：
通过点击化学反应将TCO-Mal引入聚合物链，赋予材料新的物理化学性质（如荧光、靶向性）。
纳米材料修饰：
修饰脂质体、聚合物纳米粒表面，通过TCO连接靶向配体（如叶酸、多肽），实现精准递送或可控释放。
四、保存条件与注意事项
保存条件：建议储存在-20℃以下，避光避湿保存，避免反复冻融。
注意事项：
操作时佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
废弃物需按实验室规范处理，防止环境污染。
溶解TCO-Mal时，溶剂需无水，防止马来酰亚胺水解。可选用DCM、DMF、DMSO、THF等有机溶剂。
马来酰亚胺基团可能对皮肤和黏膜产生刺激，操作时需佩戴防护装备。
关于我们:
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