Cy5.5-TCO,Cy5.5-反式环辛烯的描述
2026-04-14
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Cy5.5-TCO 是一种结合了近红外荧光染料 Cy5.5 和反式环辛烯(TCO)基团的化合物,具有优异的光学性能和生物正交反应活性,广泛应用于生物医学研究和生物分析领域。
化学结构与性质
分子式:C₅₅H₆₉N₄O₃⁺
分子量:约 834.18
外观:蓝色固体
纯度:≥95%
溶解性:溶于多种有机溶剂,如 DMSO、DMF 等
储存条件:-20℃ 避光保存,避免反复冻融
结构式:
Cy5.5-TCO 的化学结构由两部分组成:
Cy5.5 荧光染料:
属于花青素类染料,具有长波长(吸收峰 675-690 nm,发射峰 695-720 nm)的近红外吸收和发射特性。
分子骨架由两个吲哚环通过共轭碳链连接,形成高度共轭体系,赋予其高荧光量子产率(>0.3)和优异的光稳定性,适合长时间成像。
反式环辛烯(TCO)基团:
是一种八元环不饱和烯烃,呈反式构型,具有高环张力和反应活性。
可与四嗪(Tetrazine)通过逆电子需求的 Diels-Alder 反应(IEDDA)快速形成稳定的二氢哒嗪键,反应速率常数达 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹。
反应无需催化剂、条件温和(生理 pH、室温),副产物无毒,对生物分子无损伤。
柔性连接链:
Cy5.5 与 TCO 之间通常通过聚乙二醇(PEG)或短碳链连接。
这种柔性连接链既保证了两者的空间独立性,又提高了分子的水溶性,减少了染料的自聚集效应,同时保障了 TCO 的反应活性不受阻碍。
应用领域
生物成像:
深层组织成像:Cy5.5 的近红外荧光特性使其能够穿透较厚的生物组织(如皮肤、肌肉),减少背景自发荧光干扰,实现低背景、高对比度的深层成像。
细胞成像:用于细胞表面标记,通过与细胞表面的特定受体或蛋白结合,将荧光染料引入细胞表面,然后利用荧光显微镜进行细胞成像,实现对细胞的实时跟踪和功能研究。
生物分子标记与追踪:
通过 TCO 与四嗪的特异性反应,可标记蛋白质、核酸、多肽等生物分子,实现细胞内定位、相互作用研究及动态过程追踪。
适用于活细胞及体内环境的实时标记与追踪,具有高选择性和快速性。
生物传感器开发:
利用荧光强度变化反映生物分子浓度或活性变化,构建高灵敏度生物传感器。
材料科学:
在纳米技术、新材料研究中,作为功能化修饰基团,改善材料表面性质或赋予其荧光特性。
聚合物化学:
用于接枝聚合物化合物的合成,或作为聚乙二醇改性功能涂层的活性化合物。
关于我们:
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