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Cy5.5-TCO,Cy5.5-反式环辛烯的描述

2026-04-14 [15]

Cy5.5-TCO 是一种结合了近红外荧光染料 Cy5.5 和反式环辛烯(TCO)基团的化合物,具有优异的光学性能和生物正交反应活性,广泛应用于生物医学研究和生物分析领域。

化学结构与性质

  • 分子式:C₅₅H₆₉N₄O₃⁺

  • 分子量:约 834.18

  • 外观:蓝色固体

  • 纯度:≥95%

  • 溶解性:溶于多种有机溶剂,如 DMSO、DMF 等

  • 储存条件:-20℃ 避光保存,避免反复冻融

结构式:
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Cy5.5-TCO 的化学结构由两部分组成:

  1. Cy5.5 荧光染料

    • 属于花青素类染料,具有长波长(吸收峰 675-690 nm,发射峰 695-720 nm)的近红外吸收和发射特性。

    • 分子骨架由两个吲哚环通过共轭碳链连接,形成高度共轭体系,赋予其高荧光量子产率(>0.3)和优异的光稳定性,适合长时间成像。

  2. 反式环辛烯(TCO)基团

    • 是一种八元环不饱和烯烃,呈反式构型,具有高环张力和反应活性。

    • 可与四嗪(Tetrazine)通过逆电子需求的 Diels-Alder 反应(IEDDA)快速形成稳定的二氢哒嗪键,反应速率常数达 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹。

    • 反应无需催化剂、条件温和(生理 pH、室温),副产物无毒,对生物分子无损伤。

柔性连接链

  • Cy5.5 与 TCO 之间通常通过聚乙二醇(PEG)或短碳链连接。

  • 这种柔性连接链既保证了两者的空间独立性,又提高了分子的水溶性,减少了染料的自聚集效应,同时保障了 TCO 的反应活性不受阻碍。

应用领域

  1. 生物成像

    • 深层组织成像:Cy5.5 的近红外荧光特性使其能够穿透较厚的生物组织(如皮肤、肌肉),减少背景自发荧光干扰,实现低背景、高对比度的深层成像。

    • 细胞成像:用于细胞表面标记,通过与细胞表面的特定受体或蛋白结合,将荧光染料引入细胞表面,然后利用荧光显微镜进行细胞成像,实现对细胞的实时跟踪和功能研究。

  2. 生物分子标记与追踪

    • 通过 TCO 与四嗪的特异性反应,可标记蛋白质、核酸、多肽等生物分子,实现细胞内定位、相互作用研究及动态过程追踪。

    • 适用于活细胞及体内环境的实时标记与追踪,具有高选择性和快速性。

  3. 生物传感器开发

    • 利用荧光强度变化反映生物分子浓度或活性变化,构建高灵敏度生物传感器。

  4. 材料科学

    • 在纳米技术、新材料研究中,作为功能化修饰基团,改善材料表面性质或赋予其荧光特性。

  5. 聚合物化学

    • 用于接枝聚合物化合物的合成,或作为聚乙二醇改性功能涂层的活性化合物。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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