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cas:2183440-30-2,(4E)-TCO-PEG4-biotin的应用

2026-04-14 [19]

(4E)-TCO-PEG4-biotin 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和生物素(Biotin)的复合分子,在生物医学和化学生物学研究中具有重要应用潜力。以下是对该化合物的详细解析:

一、基本信息

  • 中文名称:反式环辛烯-四聚乙二醇-生物素

  • 英文名称:(4E)-TCO-PEG4-biotin 或 Biotin-PEG4-TCO

  • CAS号:2183440-30-2

  • 分子式:C29H50N4O8S

  • 分子量:614.8

  • 纯度:≥95%

  • 外观:淡黄色或白色固体

结构式:

image.png

二、组成与特点

  1. 反式环辛烯(TCO)

    • 化学结构:TCO是一种烯烃环结构,具有高度的反应活性。

    • 生物正交性:TCO具有高度的生物正交性,可以在生物体内进行特定的化学反应而不会干扰其他生物化学反应,是生物标记和分子修饰的理想选择。

    • 反应特性:TCO能够与四嗪(Tetrazine)进行高效的逆向电子需求双烯加成反应,具备较高的反应速率和特异性,适用于在复杂的生物体系中进行快速且精确的分子标记和连接。

  2. 四聚乙二醇(PEG4)

    • 化学结构:PEG4由四个乙二醇单元组成,是一种水溶性好且具有生物相容性的聚合物。

    • 水溶性:PEG链的引入显著提高了化合物的水溶性,使得(4E)-TCO-PEG4-biotin能够在水中更好地溶解,适用于生物体内的应用。

    • 生物相容性:PEG4具有优良的生物相容性,能够减少非特异性吸附和免疫原性反应,延长分子在血液中的循环时间,提高其在体内应用的稳定性和可靠性。

  3. 生物素(Biotin)

    • 化学性质:生物素是一种天然存在的小分子,也被称为维生素B7或维生素H。

    • 结合能力:生物素具有与亲和素(如链霉亲和素或卵白素)之间的高亲和力结合能力,这种结合能力使得生物素成为生物标记和分离分析中的常用试剂。

三、应用领域

  1. 生物分子标记

    • (4E)-TCO-PEG4-biotin的TCO部分可与叠氮化物快速反应,实现无毒的生物分子标记。

    • 生物素部分能与亲和素或链霉亲和素结合,用于高效的分子捕获、检测和分离。

    • PEG4链则提供了良好的水溶性、生物相容性和分子间距,减少干扰效应。

  2. 生物分子间相互作用研究

    • (4E)-TCO-PEG4-biotin能够与生物分子进行良好的特异性和亲和性的结合,从而可用于研究生物分子间的相互作用。

  3. 医学研究

    • 在药物释放、新材料研究、细胞培养以及配体、多肽合成载体等方面具有应用潜力。

    • 可用作药物载体的修饰基团,实现靶向递送和实时追踪。

  4. 纳米技术和新材料研究

    • 在纳米材料和新材料的改性中发挥作用,例如用于接枝聚合物化合物的合成或聚乙二醇改性功能涂层的活性化合物研究。

四、合成与纯化

  • 合成过程:通常通过化学合成方法制备,包括PEG的合成、TCO的引入和生物素的偶联等步骤。

  • 纯化方法:常用的纯化方法包括透析、离心、过滤和色谱法等,以去除未反应的原料、副产物和杂质,得到纯净的(4E)-TCO-PEG4-biotin。

五、储存与使用

  • 储存条件:建议在-20℃以下冰冻、干燥、避光保存,避免反复冻融。

  • 使用注意事项现配现用,保持干燥,避光。溶于部分有机溶液,如DMSO、DCM、DMF等,且在水中有很好的溶解性。

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