(4E)-TCO-PEG23-DBCO,反式环辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并环辛炔的应用
2026-04-15
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(4E)-TCO-PEG23-DBCO 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、二十三聚乙二醇(PEG23)和二苯并环辛炔(DBCO)的生物正交反应试剂,具有特殊的化学性质和广泛的应用价值。以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:(4E)-反式环辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并环辛炔
英文名称:(4E)-TCO-PEG23-DBCO
分子式:C76H125N3O27
分子量:1512.83
外观:淡黄色或无色油状
纯度:大于95%,适合科研使用
储存条件:短期保存可在0-4℃下干燥、避光;长期保存需在-20℃以下,并可用惰性气体(如氩气或氮气)保护,避免反复冻融
结构式:
二、化学结构与特性
TCO基团:作为亲双烯体,能够在生理条件下与S-四嗪(Tetrazine)发生无需催化剂、反应速率快的点击化学反应(TCO-炔烃点击反应)。这种反应具有快速、高选择性和高偶联效率的特点。
PEG23链段:由23个乙二醇单元组成,提供了良好的水溶性和柔韧性。它能够有效降低分子间的非特异性吸附,提升连接效率。同时,PEG23链段还作为间隔臂,极大减少了标记分子间的空间干扰。
DBCO基团:一种环炔烃,能够通过在水溶液中通过应变促进的1,3-偶极环加成反应与叠氮化物反应。这种生物正交反应也称为无铜点击反应,具有快速、高效、生物相容性好的特点。它能够在中性或微碱性条件下与伯胺特异性地反应,形成共价化合物纽带。
三、应用领域
生物分子标记:用于标记抗体和蛋白质,通过点击化学反应将生物分子与检测探针连接起来,实现荧光标记、免疫荧光染色等。同时,它也可与核酸上的氨基修饰基团结合,用于荧光原位杂交(FISH)、基因芯片检测等。
活细胞成像:标记细胞内的特定分子(如线粒体、微管),观察细胞器的形态、分布及动态变化。
分子成像研究:通过标记生物分子,实现分子水平的成像研究。
靶向递送:构建荧光标记的靶向药物递送系统,实时追踪药物在体内的分布、释放及疗效评估。
受控释放监测:结合光响应或pH响应材料,利用荧光信号变化监测药物释放过程。
功能材料构建:作为荧光标记物,合成荧光纳米颗粒、量子点或磁性纳米材料,用于多模态成像或光热治疗。同时,它也可与叠氮化修饰的纳米颗粒结合,提高纳米材料的水溶性和生物相容性。
生物正交化学:在活细胞、活体实验中实现无催化剂的生物共轭,避免金属催化剂带来的细胞毒性。
蛋白质工程:通过点击化学反应实现蛋白质的特异性标记和修饰。
关于我们:
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