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(4E)-TCO-PEG11-DBCO,反式环辛烯-十一聚乙二醇-二苯基环辛炔的描述

2026-04-15 [26]

(4E)-TCO-PEG11-DBCO 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、十一聚乙二醇(PEG11)和二苯并环辛炔(DBCO)的化学试剂,具有特殊的化学性质和广泛的应用价值。以下是对其详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:反式环辛烯-十一聚乙二醇-二苯基环辛炔

  • 英文名称:(4E)-TCO-PEG11-DBCO

  • 分子式:C52H77N3O15

  • 分子量:984.19

  • 外观:淡黄色或无色油状

  • 纯度:≥95%

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等,也具有一定的水溶性。

  • 储存条件:短期保存可在0-4℃下干燥、避光;长期保存需在-20℃以下,并可用惰性气体(如氩气或氮气)保护,避免反复冻融。

结构式:

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二、化学结构与特性

  • 反式环辛烯(TCO):作为亲双烯体,TCO具有特殊的化学性质,能够与S-四嗪在生理条件下无需催化剂快速反应,也可与炔烃发生高效偶联反应,形成稳定的四环丙烷产物。这种反应被称为TCO-炔烃点击反应,具有快速、高选择性和高偶联效率的特点。

  • 十一聚乙二醇(PEG11):PEG11链的引入增加了该试剂的水溶性,同时可能提高其在生物体内的稳定性,并减少非特异性吸附。PEG链的柔性连接为分子提供了更大的活动空间,有助于各功能基团独立发挥作用。

  • 二苯并环辛炔(DBCO):DBCO是一种环炔烃,能够通过在水溶液中通过应变促进的1,3-偶极环加成反应与叠氮化物反应,这种生物正交反应也称为无铜点击反应。无铜点击反应一直是无催化剂生物共轭的有力工具,具有选择性和生物相容性。

三、应用领域

  • 生物材料科学:利用TCO与炔烃或S-四嗪的高效偶联反应,以及DBCO与叠氮化物的无铜点击反应,(4E)-TCO-PEG11-DBCO可用于构建具有特定功能的生物材料。通过点击化学反应将生物活性分子(如蛋白质、多肽)共价连接至材料表面,赋予材料生物识别或生物催化功能。

  • 组织工程:可用于修饰支架材料,促进细胞黏附、增殖和分化。通过点击化学反应将细胞黏附分子(如RGD肽)连接至支架表面,可改善细胞与材料的相互作用,提高组织再生效率。

  • 生物成像:可用作荧光标记物或磁共振成像剂,用于活体细胞或组织的可视化研究。通过与含叠氮基的荧光染料或磁共振造影剂结合,能够实现生物成像。

  • 药物递送系统:可用于构建靶向药物载体。通过点击化学反应将靶向配体(如抗体、多肽)连接至药物载体表面,实现药物的靶向递送和可控释放。

  • 活性化合物研究:可应用于配体、多肽合成载体、接枝聚合物化合物、新材料以及聚乙二醇改性功能涂层等方面的活性化合物的研究。

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