cas：1610703-09-7，N-环丙烯-L-赖氨酸，N-cyclopropene-L-Lysine的概述

N-cyclopropene-L-Lysine 是一种功能化的赖氨酸衍生物，以下是对其的详细介绍：

一、基本信息

• CAS号：1610703-09-7

• 中文名称：N-环丙烯-L-赖氨酸

• 英文名称：N-cyclopropene-L-Lysine

• 分子式：C12H20N2O4

• 分子量：256.30

• 性状：固体，颜色为白色至类白色

结构式：

二、化学结构与性质

• 结构特点：N-cyclopropene-L-Lysine 是一种非天然氨基酸，其结构特点为赖氨酸骨架上保留了L-赖氨酸的α-氨基、羧基和侧链ε-氨基，但侧链被修饰为环丙烯基团（-C3H3，环状三碳烯烃）。

• 反应活性：环丙烯基团具有高度反应活性的双键（C=C）和环张力，易发生环加成反应（如[3+2]环加成）。它可以与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应，形成稳定的1,4-二氢哒嗪产物。这种反应速率快，二级速率常数（k2）可达10²-10³ M⁻¹s⁻¹，远高于传统点击反应（如CuAAC）。

• 溶解性：溶于水、DMSO等极性溶剂，具体溶解度受环丙烯基团极性影响。

• 稳定性：环丙烯基团在光照或高温下可能分解，需避光、低温保存（通常建议-20℃冷藏）。

三、应用领域

• 生物标记：N-cyclopropene-L-Lysine 可用于生物分子的特异性标记。通过与四嗪修饰的荧光染料、药物或聚合物反应，可以赋予蛋白质荧光标记、靶向递送等功能。此外，它还可以用于细胞成像和分子标记，通过遗传密码子扩展技术（如琥珀终止密码子抑制），将N-cyclopropene-L-Lysine定点掺入目标蛋白，实现蛋白质功能化。

• 蛋白质工程：在蛋白质工程中，N-cyclopropene-L-Lysine 可用于研究蛋白质-蛋白质相互作用。利用环丙烯-四嗪反应的快速性，可以捕获瞬时蛋白相互作用。此外，它还可以作为非天然氨基酸掺入到抗体中，创建稳定的研究蛋白偶联物或治疗性蛋白偶联物（如抗体-药物偶联物，ADC）。

• 药物开发：在药物开发中，N-cyclopropene-L-Lysine 可作为试剂用于标记或探测特定的生物分子。例如，将药物分子通过环丙烯基团与四嗪修饰的载体连接，可以在肿瘤微环境（如高表达四嗪的纳米颗粒）中实现靶向释放。

• 材料科学：利用PEG的生物相容性，N-cyclopropene-L-Lysine 可用于制备功能化水凝胶、纳米粒子等生物材料，用于药物递送或组织工程。

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