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cas:1515861-59-2,N-环丙烯-D-甘露吡喃糖-四乙酸,Ac4ManNCycp的特点

2026-04-16 [18]

Ac4ManNCycp(1515861-59-2)是一种具有特殊化学结构和功能的化合物,在糖化学、化学生物学和生物医学领域展现出重要应用价值。以下是关于Ac4ManNCycp的详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:N-环丙烯-D-甘露吡喃糖-四乙酸

  • 英文名称:Ac4ManNCycp

  • CAS号:1515861-59-2

  • 分子式:C20H27NO11

  • 分子量:457.43

  • 纯度:95%+

  • 外观:固体/粉末

结构式:
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二、化学结构与性质

  • 结构特点:Ac4ManNCycp的分子结构以D-甘露糖为核心骨架,在2位氨基上接入环丙烯基团,并对4个羟基进行乙酰化修饰。这种结构特点赋予了它特殊的化学性质和生物活性。

  • 溶解性:Ac4ManNCycp在水中的溶解性较差,但在有机溶剂(如二甲基亚砜、乙腈等)中溶解性较好。

  • 乙酰化修饰:乙酰基是典型的保护基团,能够有效保护糖环上的羟基,避免其在后续反应中发生不必要的副反应,如氧化、取代等。同时,乙酰化修饰还提高了该化合物的细胞膜通透性,使其能够轻松进入细胞内,并在胞内脱乙酰后转化为活性形式。

  • 生物正交反应活性:Ac4ManNCycp的分子结构中包含环丙烯基团,这是一种特殊的环张力碳碳双键,可与四嗪(Tetrazine)等反应物通过快速且高选择性的逆电子需求狄尔斯–阿尔德(IEDDA)反应偶联。这一特性使其成为糖类代谢标记、细胞表面糖组学研究、活体成像和靶向递送的重要工具。

三、应用领域

  • 糖标记与追踪:Ac4ManNCycp可用于标记生化小分子,如蛋白质和多糖,通过直接或间接的方式检测和定量糖蛋白和糖缀合物。其环丙烯基团的小尺寸优势使其非常适合标记生化小分子而不影响小分子原有的功能。

  • 细胞表面糖组学研究:Ac4ManNCycp可与细胞表面表达的甘露糖受体发生特异性结合,用于研究细胞表面糖基的分布、表达水平及内吞过程。

  • 活体成像与靶向递送:利用Ac4ManNCycp的生物正交反应活性,可将其与荧光染料、药物等分子偶联,实现活体成像和靶向递送。

  • 糖肽探针制备:Ac4ManNCycp可作为核心骨架构建靶向甘露糖受体的糖肽探针,用于糖蛋白相互作用、糖信号通路解析等实验。

  • 生物材料表面功能化:Ac4ManNCycp可通过点击化学接枝在DBCO修饰的材料表面,赋予材料甘露糖受体靶向识别能力,研究细胞与材料的黏附、增殖机制。

四、储存与取用

  • 储存条件:Ac4ManNCycp应储存在-20℃的干燥、避光环境中,避免频繁解冻和冷冻。

  • 取用方法:取用时一定要保持干燥,避免与水或其他溶剂接触,以免影响其稳定性。

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