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cas:1580501-97-8,(2E)-TCO-PNB ester的应用

2026-04-18 [12]

(2E)-TCO-PNB ester 是一种结合了反式环辛烯(TCO)和对硝基苯甲酸酯(PNB ester)的化合物,具有特殊的化学性质和广泛的应用前景。

一、化学结构与性质

  • 分子式:C₁₅H₁₇NO₅

  • 分子量:291.3

  • 溶解性:溶于部分有机溶剂,如二甲基亚砜、乙腈等,具有一定的水溶性,能够在水相环境中稳定存在。

  • 稳定性:在温和条件下具有良好的稳定性,但在光照或高温下可能分解。PNB酯键对光敏感,可在特定波长紫外光照射下断裂,释放羧酸或功能分子。

  • 反应活性

    • TCO部分:具有较的反应活性,能够与含有四嗪(Tetrazine)的化合物发生快速的生物正交反应(IEDDA反应)。这种反应无需催化剂,反应条件温和,反应速度快,产率高,副反应少。

    • PNB酯部分:作为酯基功能团,常用于生物化学反应中的保护基团。它能够与生物分子上的羟基(-OH)或氨基(-NH₂)发生特异性反应,形成稳定的酯键或酰胺键。此外,PNB酯键在生物体内可通过酯酶水解,释放出对硝基苯酚,实现分子的有效传递。

结构式:
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二、应用领域

  • 生物分子标记:通过与含有四嗪的生物分子发生生物正交反应,可以实现蛋白质、多肽、核酸等生物分子的快速标记和检测。

  • 药物递送系统:通过将药物与含有四嗪的生物分子结合,再利用(2E)-TCO-PNB ester进行修饰,可以制备出具有靶向性的药物载体,提高药物的治疗效果并降低对正常组织的毒性。

  • 生物传感器构建:通过将生物识别分子(如酶、抗体等)与该化合物结合,可以制备出能够特异性识别目标分析物的生物传感器,具有良好的稳定性和灵敏度。

  • 材料科学:可用于构建动态共价网络、开发智能响应材料等。

三、储存与操作条件

  • 储存条件:需要存储在-20°C,避光、避湿的环境下。注意取用需放置室温后再开盖取用,避免吸潮,避免反复冻溶。

  • 操作安全:在操作时应穿戴适当的个人防护装备,如实验室防护眼镜、手套和防护服。应避免吸入、摄入或皮肤接触,使用时应在通风良好的条件下进行。

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