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cas:1414375-00-0,(2E)TCO-OH,(2E)-反式环辛烯-羟基的应用

2026-04-18 [12]

(2E)-TCO-OH(CAS号:1414375-00-0)是一种结合了反式环辛烯(TCO)和羟基(-OH)的化合物,具有特殊的化学结构和功能特性,在生物化学和材料科学领域展现出重要应用价值。

一、基本信息

  • 中文名称:(2E)-反式环辛烯-羟基、(E)-环辛-2-烯醇

  • 英文名称:(2E)-TCO-OH、(E)-Cyclooct-2-enol

  • 分子式:C₈H₁₄O

  • 分子量:126.20

  • 物理状态:通常为白色或类白色固体粉末,具体状态可能因纯度、温度和压力条件而异。

结构式:
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二、化学性质与反应活性

  • TCO基团:反式环辛烯(TCO)是一种高活性的官能团,能够与四嗪(Tetrazine)发生快速且特异性的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(IEDDA),生成稳定的共价键。这一反应无需催化剂,反应速率快,适用于生物和材料科学的研究。

  • 羟基:赋予了该化合物进一步的反应活性,能够与其他分子的功能团(如羧基、酯基、异氰酸酯等)进行偶联反应,形成稳定的共价键。

三、应用领域

  • 生物标记

    • TCO部分允许与叠氮标记的分子进行生物正交反应,从而特异性地标记目标分子。

    • 羟基部分提供了进一步的化学反应能力,可以与其他分子的功能团进行偶联,实现生物分子的多样化修饰。

    • 可用于蛋白质、核酸或其他生物大分子的标记和修饰,提高其稳定性或改变其功能性。

  • 分子偶联

    • 羟基部分可以与其他化学基团(如羧基、酯基)进行反应,形成稳定的共价键。

    • TCO部分允许通过生物正交反应与叠氮标记的探针进行特异性标记,实现分子间的偶联。

  • PROTAC分子合成

    • (2E)-TCO-OH是一种PROTAC linker,属于alkyl chain类,可用于合成PROTAC分子。PROTACs利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白,为癌症治疗等领域提供了新的策略。

  • 材料科学

    • 可用于构建动态共价网络、开发智能响应材料等。

四、储存与操作条件

  • 储存条件:应储存在阴凉、干燥、避光的环境中,通常建议在-20℃或以下冷冻保存,以保持其稳定性。

  • 操作安全

    • 在操作时应穿戴适当的个人防护装备,如实验室防护眼镜、手套和防护服。

    • 应避免吸入、摄入或皮肤接触,使用时应在通风良好的条件下进行。

    • 取用时一定要保持干燥,避免与水或其他溶剂接触,以免影响其稳定性。取样完毕,应重新充氩气封瓶,并放入塑料袋内避光低温保存。

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