cas:485800-27-9,Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid的应用
2026-04-21
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Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid(CAS号:485800-27-9)是一种结构特殊的有机化合物,融合了多个功能基团,在化学合成和生物化学研究中具有显著的应用潜力。以下是关于该化合物的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid
分子式:C10H19NO4S2
分子量:281.39
外观:通常为白色至类白色固体粉末
纯度:≥95%
溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DCM、DMF、DMSO、THF等,也可溶于水
二、结构特点
Boc基团:即叔丁氧羰基,是一种常用的氨基保护基团。它可以有效地保护胺基,使其在某些化学反应中保持稳定,避免不必要的反应发生。这一特性使得Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在需要保护胺基的反应中显得尤为重要。
乙基胺基团:提供了一个伯胺,这个伯胺可以参与多种化学反应,如形成酰胺键、与羧酸反应等。这些反应为Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在化学合成中的应用提供了更多的可能性。
双硫键(SS):是一种在还原环境下(如细胞内的谷胱甘肽)容易断裂的化学键。这一特性使得Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在生物化学领域成为了一种重要的可降解连接体(linker)。在ADC(抗体偶联药物)中,抗体通过连接体与目标药物相连,而双硫键的易断裂性使得药物能够在特定的环境下释放,从而发挥治疗作用。
丙酸基团:提供了一个羧酸功能,这使得Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid可以参与形成酯键、酰胺键等反应。这些反应进一步丰富了其在化学合成中的应用。
三、应用领域
ADC(抗体偶联药物)研发:作为可降解的ADC linker,Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在ADC的合成中发挥着重要作用。它能够将抗体与药物分子通过双硫键连接起来,实现药物的靶向递送和可控释放。
生物分子标记与成像:利用羧酸基团和叠氮基团(如果进一步修饰)的反应活性,可以将荧光探针或其他功能分子连接到生物分子上,实现生物分子的标记和成像。
可控释放系统:作为连接子,将药物分子与聚合物载体通过双硫键连接。在细胞内还原性环境下,双硫键断裂,实现药物的快速释放。
生物材料交联:用于可逆交联水凝胶的制备,通过叠氮基团的点击化学反应构建复杂结构,同时利用双硫键调控材料的降解。
四、储存与操作注意事项
储存条件:建议存放于-20℃以下环境,保持冰冻、干燥,并避光保存。避免反复冻融,以确保产品性能稳定。
操作安全:在使用过程中务必保持产品干燥,避免阳光直射。如果需要进行化学反应,请在专业的化学实验室中进行,并遵循相关的安全操作规程。
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