cas：352305-38-5，Azidoethyl-SS-ethylazide的描述

Azidoethyl-SS-ethylazide 是一种含叠氮基（-N₃）和二硫键（-S-S-）的功能性有机化合物，其特点和应用如下：

化学结构与性质

• 分子式：C₄H₈N₆S₂

• 分子量：204.27652

• CAS号：352305-38-5

• 结构特征：两端各含一个叠氮基，中间通过可裂解的二硫键相连。叠氮基具有高反应活性，可参与点击化学反应；二硫键在还原条件下可断裂，实现可控释放。

• 物理状态：通常为无色至淡黄色液体或固体。

• 溶解性：溶于有机溶剂（如二氯甲烷、乙腈、DMSO），在水中溶解度有限，但可通过共溶剂或水/有机溶剂混合体系分散。

• 稳定性：在避光、干燥、低温条件下稳定；叠氮基对热、冲击或强酸强碱敏感，需注意安全操作。

反应活性

• 叠氮基的反应：

• 点击化学反应：叠氮基可与炔基化合物在铜催化下发生叠氮-炔环加成反应（CuAAC），或与含DBCO或BCN基团的分子发生环张力驱动的炔-叠氮环加成反应（SPAAC）。这些反应快速、选择性高，常用于标记、共轭和构建生物大分子连接体。

• 还原反应：叠氮基在特定条件下可发生还原反应，生成胺基。

• 二硫键的反应：

• 还原断裂：二硫键在还原剂（如DTT、TCEP、GSH）作用下可断裂，生成两个含叠氮乙基巯基的小分子。这一特性使其适用于可控释放系统和可裂解的ADC连接子。

应用领域

1. 抗体偶联药物（ADC）研发：

• 可降解的ADC连接子：Azidoethyl-SS-ethylazide可作为连接子，将药物分子与抗体通过二硫键连接。在细胞内高浓度GSH环境下，二硫键断裂，释放药物分子，实现靶向递送和可控释放。

• 高效偶联：利用叠氮基的点击化学反应，可实现抗体与药物分子的高效、特异性偶联，提高ADC的纯度和活性。

2. 生物分子标记与成像：

• 荧光探针偶联：通过叠氮基的点击化学反应，将荧光探针或其他功能分子连接到生物分子上，实现生物分子的标记和成像。

• 动态追踪：借助二硫键的响应特性，可动态追踪生物分子在细胞内的行为，如蛋白质的相互作用、降解过程等。

3. 可控释放系统：

• 药物载体：作为连接子，将药物分子与聚合物载体通过二硫键连接。在细胞内还原性环境下，二硫键断裂，实现药物的快速释放。

• 纳米颗粒：用于构建可逆交联的纳米颗粒，通过叠氮基的点击化学反应实现纳米颗粒的组装和调控。

4. 生物材料交联：

• 水凝胶：用于可逆交联水凝胶的制备，通过叠氮基的点击化学反应构建复杂结构，同时利用二硫键调控材料的降解。

• 聚合物网络：作为交联剂，连接不同的聚合物链，形成具有响应性的聚合物网络。

5. 蛋白质交联与功能研究：

• 蛋白质连接：用于连接不同的蛋白质或生物大分子，研究蛋白质间的相互作用或形成高分子量复合物。

• 功能化修饰：通过叠氮基的点击化学反应，将功能分子引入蛋白质，调控蛋白质的功能和活性。

储存与操作注意事项

• 储存条件：避光、-20℃保存，避免反复冻融。

• 安全操作：叠氮基具有潜在爆炸性和高活性，操作时需避光、低温、使用惰性气氛。避免与强酸、强碱或金属杂质接触，以防意外分解或爆炸。使用前后应严格防护，包括手套、护目镜和通风设备。

• 使用建议：开封后尽快使用，避免反复冻融；使用前请充分溶解并混匀。

关于我们:

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