cas：1408057-91-9，PC Mal-NHS carbonate ester的特点

PC Mal-NHS carbonate ester（CAS号：1408057-91-9）是一种双功能活性酯试剂，在生物偶联化学、药物研发及生物分析领域占据重要地位。以下是对其的详细介绍：

一、化学组成与结构

• 核心结构：由2-吡啶基二硫代碳酸酯（PC）、马来酰亚胺（Mal）和N-羟基琥珀酰亚胺碳酸酯（NHS carbonate ester）三个关键反应单元构成。

• 分子式：C24H26N4O12

• 分子量：562.48

二、化学性质与反应活性

1. NHS碳酸酯基团：

• 反应位点：与氨基化合物反应的核心位点。

• 反应机制：在中性或弱碱性水溶液（pH 7.0-9.0）中，可与伯氨基（如蛋白质的赖氨酸残基、多肽的氨基末端、胺基修饰的核酸或纳米材料表面的氨基）发生亲核取代反应，释放N-羟基琥珀酰亚胺（NHS），形成稳定的氨基甲酸酯键。

• 反应特性：相较于普通酯键，氨基甲酸酯键具有良好的化学稳定性，不易在生理环境中水解，确保了偶联产物的结构完整性。

2. 马来酰亚胺（Mal）基团：

• 反应位点：专门针对巯基（-SH）发挥作用。

• 反应机制：在中性至弱酸性条件下（pH 6.5-7.5），与巯基发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键。

• 反应特性：具有较高的特异性，几乎不与生物体系中其他常见官能团（如氨基、羟基）发生交叉反应，且反应速率快、产率高。

3. 2-吡啶基二硫代碳酸酯（PC）基团：

• 反应特性：赋予化合物可逆性反应的潜力，其核心作用是与巯基发生二硫键交换反应。PC基团中的二硫键可与另一个巯基化合物发生反应，形成新的二硫键，同时释放2-吡啶硫醇（具有特征性的紫外吸收，可通过光谱法监测反应进程）。

三、应用领域

1. 抗体偶联药物（ADC）制备：

• 应用方式：通过NHS碳酸酯与抗体的赖氨酸残基连接，同时通过马来酰亚胺与含巯基的细胞毒性药物结合，实现“抗体-linker-药物"的精准组装。

• 应用优势：由于氨基甲酸酯键的良好化学稳定性，确保了偶联产物的结构完整性，使其在制备长效生物缀合物中具有显著优势。

2. 生物分析领域：

• 应用方式：利用其双反应位点，可将荧光探针或生物素分别偶联到蛋白质和核酸上，构建生物分子检测探针。

3. 材料改性：

• 应用方式：可通过氨基或巯基将其固定在材料表面，再通过剩余反应位点引入功能分子，制备生物相容性或靶向性材料。

四、储存条件与注意事项

• 储存条件：需在-20℃下干燥、避光保存，以避免基团水解失效。

• 使用注意事项：取用时需保持干燥环境，避免多次频繁解冻和冷冻取用。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！

相关产品：

THP-Tz-THP-PEG4-azide

Me-tetrazine-phenol,58884-35-8

Me-Tetrazine-PEG1-Alkyne

Me-Tetrazine-PEG2-Me-Tetrazine

Methyltetrazine-PEG4-azide,1802908-04-8

Methyltetrazine-PEG5-alkyne,1802907-97-6

Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine

Methyltetrazine-amido-PEG5-alkyne

Methyltetrazine-PEG4-iodoacetamide

Methyltetrazine-PEG8-iodoacetamide

Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne

Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne