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cas:112241-19-7,SMPT的描述

2026-04-22 [20]

112241-19-7 是化合物 SMPT(4-(1-(2-吡啶基二硫基)乙基)苯甲酸N-羟基琥珀亚酰胺酯)的 CAS 号,以下是对其的详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:4-(1-(2-吡啶基二硫基)乙基)苯甲酸N-羟基琥珀亚酰胺酯

  • 分子式:C18H16N2O4S2

  • 分子量:388.46

  • 密度:1.43g/cm³

  • 沸点:547°C(在760mmHg条件下)

  • 闪点:284.6°C

  • 储存条件:建议储存在2-8°C的低温、避光、防潮环境中

结构式:

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二、结构特点

SMPT 分子中包含以下关键部分:

  • N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯:这是一个活性酯基团,能够与含有伯胺基团(-NH2)的分子(如蛋白质、抗体、多肽等)发生反应,形成稳定的酰胺键。

  • 2-吡啶基二硫基乙基:这是一个含有巯基(-SH)反应位点的基团,能够与含有巯基的分子发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。

三、功能与应用

SMPT 作为一种不可降解的 ADC linker(抗体偶联药物连接子),在生物医学研究和药物开发中具有重要应用:

  1. 抗体偶联药物(ADC)的合成:SMPT 能够将细胞毒性药物与抗体通过共价键连接在一起,形成 ADC。这种 ADC 能够特异性地识别并结合到肿瘤细胞表面的抗原上,从而将细胞毒性药物精准地递送至肿瘤细胞内部,实现精准治疗。

  2. 蛋白质交联:SMPT 可用于将两个或多个蛋白质分子通过共价键连接在一起,形成蛋白质复合物或蛋白质聚集体。这种交联技术可用于研究蛋白质间的相互作用、蛋白质的结构与功能关系等。

  3. 生物材料表面修饰:SMPT 可用于将生物活性分子(如蛋白质、多肽、生长因子等)修饰到生物材料表面,改善生物材料的生物相容性和功能性。这种修饰后的生物材料在组织工程、再生医学等领域具有潜在应用。

四、使用注意事项

  • 反应条件:SMPT 与伯胺基团的反应通常在生理 pH 条件下(pH 7-9)进行,以避免对生物分子的活性产生影响。SMPT 与巯基的反应通常在弱碱性条件下(pH 7.5-8.5)进行,以提高反应活性。

  • 反应时间:反应时间应根据具体反应体系和反应条件进行优化,以确保反应全且避免副反应的发生。

  • 纯化与分离:反应完成后,通常需要通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)等方法对产物进行纯化与分离,以去除未反应的 SMPT 和其他杂质。

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