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cas:158913-22-5,SPDP-C6-NHS ester的应用

2026-04-22 [23]

SPDP-C6-NHS ester 是一种具有双功能的交联试剂,其CAS号为 158913-22-5,在生物化学和生物医学领域具有广泛应用。以下是对其的详细介绍:

一、基本信息

  • 名称:SPDP-C6-NHS ester(琥珀酰亚胺基-6-[3-(2-吡啶基二硫基)丙酰胺基]己酸)

  • 分子式:C18H23N3O5S2

  • 分子量:425.52

  • 外观:白色固体

  • 溶解性:溶于极性有机溶剂(如DMSO、DMF)和某些水溶液

  • 稳定性:在干燥、避光和低温条件下稳定,需避免水解

结构式:

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二、结构特点

SPDP-C6-NHS ester 结合了NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活性酯和吡啶基er硫醚(pyridyldithiol)两种功能基团,中间由一个6个碳原子的烷基链(C6)连接。这种结构特点使其具有以下功能:

  • NHS酯基团:能够与含有氨基(-NH2)的化合物发生反应,形成稳定的酰胺键。

  • 吡啶基er硫醚基团:含有可逆的二硫键结构,能够与含有巯基(-SH)的化合物发生反应,形成二硫键。

  • C6烷基链:提供足够的空间位阻,减少生物分子间的空间位阻,有利于提高偶联效率和分子间的立体适应性。

三、功能与应用

  1. 蛋白质化学交联:SPDP-C6-NHS ester 可以通过形成可逆的二硫键将巯基化合物和含有氨基的生物分子(如蛋白质)连接起来,实现蛋白质的化学交联。

  2. 蛋白质功能化:通过NHS酯基团与蛋白质中的氨基反应,将SPDP-C6-NHS ester 连接到蛋白质上,然后利用吡啶基er硫醚基团与含巯基的分子反应,实现蛋白质的功能化。

  3. 抗体偶联药物(ADC)的合成:SPDP-C6-NHS ester 可用作可降解的ADC linker,将药物通过二硫键与抗体连接。药物释放依赖于细胞内的还原环境,实现靶向释放,减少副作用。

  4. 生物材料表面修饰:SPDP-C6-NHS ester 可用于将生物活性分子(如蛋白质、多肽、生长因子等)修饰到生物材料表面,改善生物材料的生物相容性和功能性。

  5. PROTAC分子的合成:SPDP-C6-NHS ester 是一种PROTAC linker,属于alkyl/ether类,可用于合成PROTAC分子。PROTAC分子利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白。

四、使用注意事项

  • 储存条件:SPDP-C6-NHS ester 应储存在-20℃以下的环境中,冰冻、干燥、避光保存,避免频繁解冻和冷冻。

  • 反应条件:NHS酯在pH 7.0-8.5条件下能快速与氨基形成稳定键。吡啶基er硫醚与巯基的反应在还原条件下可被断裂,便于后续的还原释放或重组。

  • 安全警示:SPDP-C6-NHS ester 仅用于科学研究或者工业应用等非医疗目的,不可用于人类,非药用,非食用。

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