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cas:485800-26-8,T-BOC-胱胺,t-Boc-Cystamine的特点

2026-04-22 [22]

t-Boc-Cystamine 是一种含有叔丁氧羰基(Boc)保护基团和胱胺结构的有机化合物,其CAS号为 485800-26-8,分子式为 C₉H₂₀N₂O₂S₂,分子量约为 252.39 g/mol

结构特点

  • Boc保护基团:位于分子一端,用于保护氨基(-NH₂),避免其在化学反应中发生不必要的副反应。该保护基可在酸性条件下被脱除,释放出活性氨基。

  • 胱胺结构:由两个半胱氨酸残基通过二硫键(-S-S-)连接而成,分子另一端为氨基。二硫键可在还原条件下(如谷胱甘肽或DTT存在时)断裂,形成两个巯基(-SH)。

结构式:

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物理性质

  • 外观:白色至浅黄色固体或粉末。

  • 溶解性:可溶于大多数有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇等。部分产品在水中的溶解性也较好。

  • 稳定性:在干燥、避光条件下相对稳定,但应避免与强酸、强碱或氧化剂接触,以免发生化学反应导致其结构和性能受损。

应用

  1. 作为保护基团

    • 在有机合成中,Boc基团可用于保护氨基,避免其在反应中发生副反应。

    • 通过去除Boc基团,可以暴露出活性氨基,用于进一步的化学修饰或偶联。

  2. 在蛋白质化学中的应用

    • 用于合成含有二硫键的蛋白质或肽段,模拟天然蛋白质中的二硫键结构。

    • 利用其氨基和巯基,将两个生物分子通过共价键连接起来。

  3. 在抗体偶联药物(ADC)中的应用

    • t-Boc-Cystamine是一种常用的可降解ADC连接子,能够在细胞内还原环境中断裂,实现细胞毒性药物的精准释放。

    • 通过Boc基团与抗体连接,通过胱胺的二硫键与药物分子连接。在细胞内,二硫键被还原断裂,释放出活性药物。

  4. 在生物功能化中的应用

    • 将生物分子与功能性分子(如荧光染料、生物素等)连接,实现生物分子的标记或固定化。

    • 胱胺的巯基可以与多种官能团(如马来酰亚胺、炔基等)发生反应,实现生物分子的功能化。

  5. 作为药物中间体

    • 参与某些药物的合成,作为药物分子的构建模块。

储存条件

  • 建议在 -20℃ 下长期保存,避免反复冻融。

  • 部分产品建议在 2-8℃ 下保存,并避光、充氮。

安全性

  • 操作时应佩戴防护手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

  • 该化合物仅用于科研目的,不能用于人体治疗等任何其他用途。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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