cas：485800-26-8，叔丁氧羰基-胱胺，t-Boc-Cystamine的描述
2026-04-25
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t-Boc-Cystamine 是一种含有叔丁氧羰基（Boc）保护基和胱胺结构的有机化合物，其化学式为 C₉H₂₀N₂O₂S₂，分子量约为 252.4 g/mol，CAS号为 485800-26-8。以下是对其特点的详细归纳：
一、结构特点
Boc保护基团：
Boc基团（叔丁氧羰基）是一种常用的氨基保护基，可在酸性条件下脱除，暴露出自由的氨基。
该基团的存在使得t-Boc-Cystamine在合成过程中能够稳定氨基，避免其参与不必要的反应。
胱胺结构：
胱胺部分由两个半胱氨酸残基通过二硫键连接而成，可在还原条件下（如使用二硫苏糖醇或三(2-羧乙基)膦）断裂，形成两个巯基（SH）基团。
巯基具有高反应性，可与多种官能团（如马来酰亚胺、炔基等）发生反应，实现生物分子的功能化。
二、物理性质
溶解性：
t-Boc-Cystamine通常可溶于有机溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和乙醇等。
部分产品表明其在水中有较好的溶解性，这取决于其纯度和制备工艺。
稳定性：
在干燥、避光条件下，t-Boc-Cystamine相对稳定。
应避免与强酸、强碱或氧化剂接触，以免发生化学反应导致其结构和性能受损。
三、化学性质
Boc基团的脱除：
在酸性条件下，Boc基团可被脱除，释放出自由的氨基，为后续的化学修饰或偶联提供反应位点。
二硫键的断裂：
在还原条件下，胱胺部分的二硫键可断裂，形成两个巯基基团，进一步参与化学反应。
四、应用领域
生物偶联：
t-Boc-Cystamine可用于将生物分子（如蛋白质、肽、核酸等）与功能性分子（如荧光染料、生物素、药物分子等）连接。
通过脱除Boc基团和断裂二硫键，可实现生物分子的功能化和标记。
药物递送：
在抗体药物偶联物（ADC）的合成中，t-Boc-Cystamine可作为可降解的连接子，连接抗体和细胞毒性药物。
这种连接方式可实现药物的靶向递送，提高治疗效果并减少对正常细胞的损害。
蛋白质化学：
t-Boc-Cystamine可用于合成含有二硫键的蛋白质或肽段，模拟天然蛋白质中的二硫键结构。
通过控制二硫键的形成和断裂，可研究蛋白质的折叠和稳定性。
交联剂：
在某些情况下，t-Boc-Cystamine可用作交联剂，通过其二硫键将两个分子连接起来。
这种交联方式在生物材料科学和组织工程中具有潜在应用。
五、储存
t-Boc-Cystamine应在低温、避光条件下保存，以保持其稳定性和活性。
具体储存温度可能因产品而异，但通常建议在 -20℃ 下保存。
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