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BHQ-2 马来酰亚胺,BHQ-2 Mal,BHQ2Maleimide的描述

2026-05-07 [9]

BHQ-2 Mal(BHQ-2马来酰亚胺)的化学性质如下

一、基本性质

  • 中文名称:BHQ-2马来酰亚胺

  • 英文名称:BHQ-2 Mal

  • 分子式:C₃₁H₃₂N₈O₇

  • 分子量:628.65

  • 外观:深紫色至黑色固体粉末

结构式:
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二、结构特性

  • BHQ-2核心:由高度共轭的芳香或杂芳香体系组成,能够吸收550–650 nm波段的荧光能量,并以非辐射方式耗散,从而抑制荧光发射。这一特性使其成为荧光共振能量转移(FRET)探针的理想猝灭基团。

  • 马来酰亚胺基团:位于分子的一端,具有较强的亲电性。这种结构使其不仅能有效淬灭荧光信号,还能与生物分子(如蛋白质)中的巯基(-SH)特异性反应,形成稳定的硫醚键。

三、化学性质

  • 溶解性:易溶于有机溶剂(如DMSO、DMF、乙腈),在水中溶解性较低,但可通过微量助溶剂(如DMSO)混合缓冲体系实现水相应用。

  • 稳定性:在干燥、避光条件下稳定,可长期储存;水溶液或含巯基环境中需尽快使用,以防马来酰亚胺水解。在中性至弱碱性条件(pH 6.5–7.5)下稳定,适合生物实验缓冲体系和FRET探针构建条件。

  • 反应活性:马来酰亚胺基团在中性至弱碱性条件下与自由巯基快速、高效反应,形成稳定的硫醚键。反应专一性高,对其他官能团干扰小,可实现稳定标记。

四、功能特性

  • 高效淬灭能力:BHQ-2 Mal能够吸收550–650 nm波段的荧光能量,淬灭绿色至近红外波段的荧光信号,适用于与Cy3、TAMRA、Alexa Fluor 555/568等荧光染料配对使用。

  • 生物相容性:其温和条件和生物相容性使其在体外及体内实验中都可安全使用,适合活细胞成像和生物分子追踪研究。

  • 多功能应用潜力

    • FRET体系构建:作为能量受体或淬灭剂,与荧光供体形成高效FRET体系,用于蛋白质构象变化、酶活性分析和分子相互作用研究。

    • 荧光淬灭探针:通过巯基偶联构建可控淬灭的荧光探针,实现信号调控和高灵敏度检测。

    • 蛋白质及多肽标记:可与巯基修饰蛋白、抗体或多肽共价结合,实现生物标记和分子追踪。

    • 多色标记及生物传感:与其他荧光染料组合,用于多色标记、FRET分析或构建荧光传感器平台。

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