BHQ-2 马来酰亚胺,BHQ-2 Mal,BHQ2Maleimide的描述
2026-05-07
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BHQ-2 Mal(BHQ-2马来酰亚胺)的化学性质如下:
一、基本性质
中文名称:BHQ-2马来酰亚胺
英文名称:BHQ-2 Mal
分子式:C₃₁H₃₂N₈O₇
分子量:628.65
外观:深紫色至黑色固体粉末
结构式:
二、结构特性
BHQ-2核心:由高度共轭的芳香或杂芳香体系组成,能够吸收550–650 nm波段的荧光能量,并以非辐射方式耗散,从而抑制荧光发射。这一特性使其成为荧光共振能量转移(FRET)探针的理想猝灭基团。
马来酰亚胺基团:位于分子的一端,具有较强的亲电性。这种结构使其不仅能有效淬灭荧光信号,还能与生物分子(如蛋白质)中的巯基(-SH)特异性反应,形成稳定的硫醚键。
三、化学性质
溶解性:易溶于有机溶剂(如DMSO、DMF、乙腈),在水中溶解性较低,但可通过微量助溶剂(如DMSO)混合缓冲体系实现水相应用。
稳定性:在干燥、避光条件下稳定,可长期储存;水溶液或含巯基环境中需尽快使用,以防马来酰亚胺水解。在中性至弱碱性条件(pH 6.5–7.5)下稳定,适合生物实验缓冲体系和FRET探针构建条件。
反应活性:马来酰亚胺基团在中性至弱碱性条件下与自由巯基快速、高效反应,形成稳定的硫醚键。反应专一性高,对其他官能团干扰小,可实现稳定标记。
四、功能特性
高效淬灭能力:BHQ-2 Mal能够吸收550–650 nm波段的荧光能量,淬灭绿色至近红外波段的荧光信号,适用于与Cy3、TAMRA、Alexa Fluor 555/568等荧光染料配对使用。
生物相容性:其温和条件和生物相容性使其在体外及体内实验中都可安全使用,适合活细胞成像和生物分子追踪研究。
多功能应用潜力:
FRET体系构建:作为能量受体或淬灭剂,与荧光供体形成高效FRET体系,用于蛋白质构象变化、酶活性分析和分子相互作用研究。
荧光淬灭探针:通过巯基偶联构建可控淬灭的荧光探针,实现信号调控和高灵敏度检测。
蛋白质及多肽标记:可与巯基修饰蛋白、抗体或多肽共价结合,实现生物标记和分子追踪。
多色标记及生物传感:与其他荧光染料组合,用于多色标记、FRET分析或构建荧光传感器平台。
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