cas：916753-62-3，BHQ-2 NHS，BHQ-2琥珀酰亚胺酯的应用

BHQ-2 NHS 是一种重要的荧光淬灭试剂，属于黑洞猝灭剂（Black Hole Quencher, BHQ）系列中的非荧光淬灭剂衍生物，以下是关于其详细介绍：

一、基本信息

• 中文名称：BHQ-2琥珀酰亚胺酯、BHQ-2活性酯

• 英文名称：BHQ-2 NHS、BHQ-2-succinimide ester

• CAS号：916753-62-3

• 分子式：C29H29N7O8

• 分子量：603.58-603.59

• 外观：深紫色粉末、棕色至黑色固体

• 纯度：通常≥95%

结构式：

二、结构特点

• BHQ-2淬灭核心：由多环芳香杂环共轭结构组成，无固有荧光。通过非辐射能量转移机制高效耗散荧光团的激发能量，实现淬灭功能。吸收光谱覆盖550-650nm，适配TAMRA、ROX、Texas Red等常见荧光染料。

• NHS活性酯基团：在中性至弱碱性环境（pH 7.0-8.5）下，能与蛋白质、寡核苷酸、抗体等生物分子的伯氨基（-NH₂）快速反应，形成稳定的酰胺键。

• 柔性连接臂：介于淬灭核心与活性酯之间，既保障了NHS酯的反应活性，又为BHQ-2与荧光团提供了空间距离，提升FRET效率。

三、化学性质

• 溶解性：易溶于二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等极性有机溶剂，难溶于水。标记实验中需先配制高浓度有机母液，再稀释至水相反应体系。

• 稳定性：固体状态下低温避光保存可保持数月稳定性，但溶液状态下易受水解影响，需现配现用。NHS活性酯基团对水分高度敏感，遇水易发生水解失效，因此需严格无水操作。

• 光稳定性：BHQ-2核心结构具有较高的抗光漂白性能，适合长时间荧光检测实验，特别是在实时PCR等连续光照条件下。

四、特性

• 高效荧光淬灭：BHQ-2 NHS可形成FRET（荧光共振能量转移）体系，在探针未结合靶标时保持淬灭状态，高效抑制荧光发射，实现信号的低背景和高信噪比。

• 化学可修饰性：NHS官能团专一性高，能够与分子中自由氨基形成酰胺键，实现稳定的共价偶联。

• 水溶性与生物兼容性：酸性或缓冲条件下具有一定溶解性，并可与生物体系兼容，适用于多种体外和部分体内实验。

• 宽光谱吸收：覆盖绿色至橙红光谱，使其可在多通道荧光实验中选择性淬灭特定染料信号，避免信号串扰。

• 化学与热稳定性：在缓冲液、温和生物条件下，BHQ-2 NHS保持化学结构稳定和淬灭效率，可用于长期实验和探针构建。

五、应用领域

• 分子诊断：在实时荧光定量PCR（qPCR）中作为探针3'端或中间位置的淬灭基团，确保荧光仅在扩增过程中被释放。

• 分子成像与生物传感：通过与肽、抗体偶联，用于构建“关-开"型荧光探针，实现特定酶活性、代谢物或信号分子的动态检测。

• 多重检测与高通量分析：由于其吸收范围覆盖多种荧光波段，BHQ-2 NHS非常适合复杂样品的多目标检测体系。

• 药物筛选：与底物偶联形成荧光淬灭底物，用于实时监控酶抑制活性，助力药物研发。

• 寡核苷酸探针设计：常用于TaqMan探针、分子信使探针或分子信号开关底物设计。探针未结合靶标时，荧光被淬灭；靶标结合或酶切后荧光恢复，实现高灵敏度检测。

• 蛋白质标记与活性检测：通过与蛋白质或肽的氨基偶联，可制备淬灭探针、酶底物或生物传感器，用于蛋白相互作用、酶活性和分子动力学研究。

• 纳米材料功能化：可与纳米颗粒、脂质体或功能性生物材料偶联，构建荧光淬灭探针或智能药物载体，实现靶向和信号调控。

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