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cas:1661064-89-6,BHQ-3 amine,BHQ-3氨基的概述

2026-05-07 [10]

BHQ-3 amine 是一种功能性化学试剂,属于黑洞淬灭剂(Black Hole Quencher, BHQ)系列,以下是关于其详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:BHQ-3 氨基

  • 英文名称:BHQ-3 amine、BHQ-3 amino、BHQ-3 NH2

  • CAS号:1661064-89-6

  • 分子式:C₃₂H₃₆N₇⁺

  • 分子量:518.69

  • 外观:深紫色至黑色固体粉末

结构式:

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二、化学结构与性质

  • 核心结构:高度共轭的芳香环体系,赋予其宽光谱吸收能力(620-730 nm),覆盖红光至近红外区域。

  • 功能基团:分子末端含初级氨基(-NH₂),可通过酰胺化、酯化等反应与含羧基或其他活性官能团的分子偶联,实现分子标记或多组分复合体系构建。

  • 溶解性:易溶于极性有机溶剂(如DMSO、DMF),也溶于水,便于水溶液体系操作。

  • 稳定性:在干燥、避光条件下稳定,可长期储存;水溶液或活化条件下需短期使用以保证反应效率。在中性至弱碱性缓冲条件(pH 7.0-8.5)下稳定。

三、功能特性

  • 高效荧光淬灭:BHQ-3 amine的核心结构为高度共轭的芳香环体系,能够高效吸收红光至近红外光区域(约620–730 nm)的光能,但几乎不发射荧光,实现光能的非辐射耗散。对长波长荧光染料(如Cy5、Alexa Fluor 647等)有较好的淬灭效果。

  • 化学可修饰性:分子末端含有初级氨基(-NH₂)功能基团,可通过酰胺化、酯化或其他化学反应与各种含羧基或其他活性官能团的分子偶联,实现分子标记或多组分复合体系构建。氨基偶联反应在pH 7–9缓冲体系中高效进行,选择性高,适合温和条件下偶联。

  • 生物兼容性:氨基的存在使其可以与生物大分子(如蛋白质、核酸等)发生相互作用,实现对生物过程的调控。在生物分子标记和荧光检测中提高特异性和灵敏度。

四、应用领域

  • 荧光探针研发:BHQ-3 amine常用于构建红光或近红外荧光共轭体系,通过吸收荧光能量实现能量转移或猝灭,适用于分子探针设计和动态信号调控体系。构建TaqMan探针、分子信号探针及FISH探针,用于核酸序列检测与定量分析。

  • 实时荧光定量PCR(qPCR):作为淬灭基团,标记探针(如TaqMan探针),结合5’端荧光团形成FRET体系,动态监测PCR扩增信号,提高检测灵敏度和特异性。

  • 生物传感器构建:利用BHQ-3的高效淬灭能力,构建基于FRET的分子传感器,实现对酶活性、小分子物质及环境因子的检测。

  • 材料功能化:可用于聚合物、纳米颗粒、脂质体等材料表面修饰,引入红光至近红外猝灭模块,实现复合材料的光学调控功能。

五、储存与使用注意事项

  • 储存条件:需在-20℃以下冰冻、干燥、避光保存,避免频繁解冻和冷冻。

  • 使用注意事项:水溶液或活化条件下需短期使用,中性至弱碱性缓冲条件(pH 7.0-8.5)下稳定。

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