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cas:1338332-66-3,BHQ-3 acid,BHQ-3酸的介绍

2026-05-07 [9]

BHQ-3 acid 是一种高效的非荧光淬灭剂,属于黑洞猝灭剂(Black Hole Quencher, BHQ)系列中的羧酸活性衍生物,以下是关于其详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:BHQ-3酸、黑洞猝灭剂-3酸、BHQ-3羧酸

  • 英文名称:BHQ-3 acid

  • CAS号:1338332-66-3

  • 分子式:C33H35N6O2+

  • 分子量:547.68

  • 外观:深紫色至黑色固体粉末

结构式:
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二、化学结构与性质

  • 核心结构:BHQ-3 acid的核心结构为高度共轭的芳香族系统,能够吸收620-730nm范围内的光能,而不会发射可检测荧光,实现高效淬灭。

  • 羧酸基团:分子中的羧酸基团(-COOH)为化学修饰提供了位点,可通过活化形成NHS酯或其他可偶联基团,与蛋白质、多肽或寡核苷酸反应,构建稳定的荧光-淬灭体系。

  • 溶解性:易溶于极性有机溶剂(如DMSO、DMF、乙醇等),在水中溶解性较好,便于在水溶液体系中操作。

  • 稳定性:在干燥、避光条件下稳定,可长期储存。在水溶液或活化条件下需短期使用,以保证反应效率。在中性至弱碱性缓冲条件下稳定,适合生物实验环境和FRET探针构建体系。

三、功能特性

  • 高效荧光淬灭:BHQ-3 acid的淬灭机制为静态淬灭与动态淬灭结合,淬灭效率高,且自身无荧光发射,不会产生背景荧光干扰。

  • 宽吸收谱:吸收波段宽,可兼容多种红光和近红外荧光标记,实现灵活的实验设计。

  • 化学可修饰性:羧酸基团可通过水溶性活化剂(如EDC/NHS)与氨基共价结合,构建稳定酰胺键,反应条件温和,对生物大分子活性影响小。

  • 水溶性与生物兼容性:酸性形式改善水溶性,降低在水溶液中自聚或沉淀的风险,适用于生物体系。

四、应用领域

  • 荧光探针研发:BHQ-3 acid常用于寡核苷酸探针(如TaqMan探针、分子信使探针)设计,通过FRET实现靶序列检测。荧光染料与BHQ-3之间的能量转移在无靶标存在时保持淬灭状态,靶标结合后荧光信号恢复,实现高信噪比检测。

  • 实时荧光定量PCR(qPCR):在qPCR探针中广泛应用,通过FRET效应对红色或远红荧光染料进行淬灭。实验过程中,DNA聚合酶的5'→3'外切活性切割探针时,荧光染料与BHQ-3分离,荧光信号增强,实现靶序列的实时定量。

  • 酶动力学和活性检测:可用于设计荧光报告底物,检测酶切或蛋白相互作用,通过荧光恢复定量分析酶活性。

  • 多重荧光检测:由于BHQ-3主要淬灭红光至近红外光荧光,适用于多通道荧光实验,避免信号串扰,实现多重标记检测。

  • 生物传感器构建:可与功能性纳米材料、荧光染料和生物识别分子结合,开发高灵敏度的生物传感器。

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