N-叠氮乙酰半乳糖胺-1-磷酸 cas1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate的性质
2026-08-11
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一、理化性质与结构参数
中文名称:N-叠氮乙酰半乳糖胺-1-磷酸 / N-乙酰氨基氮杂半乳糖-1-磷酸
英文名称:D-GalNAz-1-phosphate / N-Azidoacetylgalactosamine-1-phosphate
CAS号:1178931-50-4
分子式:C₈H₁₄N₃O₆P(游离酸形式)
分子量:约 295.2 g/mol(游离酸形式,钠盐形式分子量会相应增加)
核心结构:它是天然糖 N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)的衍生物。其结构特点在于:
1.氨基上的氢被叠氮基(-N₃)取代,赋予了其点击化学反应活性。
2.1号碳原子上连接了一个磷酸基团,使其能够直接进入细胞内的糖代谢通路。
外观性状:通常为白色或类白色固体粉末。
结构式:
二、储存与包装
储存条件:由于含有高能的磷酸基团和叠氮基团,该化合物对光、热和湿气较为敏感。推荐在 -20℃ 避光、干燥的条件下密封保存,以保持其稳定性和活性。
用途限制:仅供科学研究使用,不得用于临床诊断或治疗。
三、核心功能与应用方向
糖蛋白/糖脂的代谢标记(Metabolic Labeling):这是该探针最核心的应用。GalNAz-1-P 可被细胞摄取后,在细胞内进一步代谢为 UDP-GalNAz,并被糖基转移酶整合到新生糖链(如 O-连接糖基化)中。
点击化学偶联(Click Chemistry):整合到细胞表面或胞内糖链上的叠氮基团(-N₃),具有生物正交惰性。它可以在不干扰正常生物过程的前提下,与带有炔基(Alkyne)的探针(如荧光染料、生物素等)发生高效的 CuAAC 点击化学反应。
疾病机制研究:广泛用于肿瘤学、免疫学及疫苗设计等领域。例如,通过标记肿瘤细胞表面的异常糖链,研究糖基化修饰在癌症发生、侵袭及转移过程中的分子机制。
四、实验注意事项
溶解与配制:建议将其溶于无菌的细胞培养缓冲液或 PBS 中,并配合适当的细胞培养条件,以促进其有效转运和代谢。
安全性:虽然叠氮基团在生物体系中相对惰性,但在操作纯品时仍应遵守常规化学安全操作规程,佩戴防护装备,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
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