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cas653600-61-4,UDP-GalNAz 二钠盐 UDP-半乳糖的合成工艺

2026-08-12 [8]

一、基本信息

全称:Uridine 5′-diphospho-N-azidoacetyl-α-D-galactosamine disodium salt

中文:尿苷 5′- 二磷酸 - N - 叠氮乙酰 -α-D - 半乳糖胺(二钠盐)

简写:UDP-GalNAz

CAS:653600-61-4

外观:白色 / 类白色冻干吸湿性粉末

溶解性:极易溶于纯水、HEPES、PBS;不溶于甲醇、乙腈有机溶剂

结构式:

image.png

二、核心合成工艺

1.定向修饰策略‌:以半乳糖胺为起始原料,通过化学保护羟基位点后,在氨基位点引入叠氮基团,生成6-叠氮半乳糖胺-1-磷酸,再与尿苷三磷酸在半乳糖胺-1-磷酸尿苷酰转移酶的催化下偶联生成终产物。

2.温和反应条件‌:酶催化偶联阶段全程温度控制在30-37℃,pH维持在7.0左右,避免糖核苷酸的焦磷酸酯键发生水解断裂,同时保证叠氮基团不被破坏。

3.纯化质控流程‌:合成后通过离子交换层析、制备级HPLC两步纯化,最终产物经质谱、核磁、HPLC三重验证结构与纯度,无游离核苷酸与未反应糖衍生物残留。

三、核心科研用途

1.糖基化代谢标记‌:作为非天然GalNAc基供体,可通过细胞自身的GalNAc转移酶整合到细胞表面糖蛋白、粘蛋白的O-糖链起始修饰位点。

2.点击化学示踪‌:整合到生物大分子上的叠氮基团可通过无铜点击化学反应,特异性连接荧光基团、生物素等标记分子,实现细胞表面O-GalNAc修饰蛋白的可视化示踪。

3.糖组学富集分析‌:搭配链霉亲和素磁珠,可特异性富集被标记的O-GalNAc修饰蛋白,结合质谱技术解析细胞内粘蛋白型O-糖基化修饰的蛋白组全景,在肿瘤糖生物学研究中应用广泛。

4.酶动力学研究‌:作为标记型底物探针,精准测定各类GalNAc基转移酶的酶活参数,解析该类糖基转移酶的底物识别特异性。



361154-30-5Ac4ManNAz

63700-19-6UDP-GIcA

6815-91-4GDP-L-Gal

UDP-Man

1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium

83563-61-53-唾液酸半乳糖(钠盐)3'-SialyGalactose

6'-SialyGalactose6-唾液酸半乳糖

103301-72-0GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA

LacNAc-ProN3

26575-17-7UDP-ManNAc