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cas148407-07-2,UDP-GalA/UDP-α-D-GalA/UDP-α-D-半乳糖醛酸三钠盐的结构

2026-08-12 [8]

一、化学基础参数

全称:Uridine 5′-diphospho-α-D-galacturonic acid trisodium salt

中文:尿苷 5′- 二磷酸 -α-D - 半乳糖醛酸,三钠盐

简写:UDP-GalA、UDP-α-D-GalA

CAS:148407-07-2


分子结构‌:属于半乳糖醛酸的活化糖核苷酸衍生物,由尿苷二磷酸与半乳糖醛酸的异头碳位点共价连接,是半乳糖醛酸基转移酶的天然活性供体底物。

‌溶解特性‌:易溶于水、pH 6-7的中性PBS缓冲液,在DMSO中也有良好溶解性,适配植物细胞壁多糖合成相关生化实验体系。

‌外观性状‌:常温下为白色或类白色冻干粉,引湿性较低,常规密封条件下不易发生潮解变质。

结构式:

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二、核心合成工艺

定向偶联策略‌:以半乳糖为起始原料,经半乳糖脱氢酶催化氧化生成半乳糖醛酸,再经激酶催化生成半乳糖醛酸-1-磷酸,最后与尿苷三磷酸在对应尿苷酰转移酶催化下偶联生成终产物。

温和反应条件‌:酶催化偶联阶段全程温度控制在30-37℃,pH维持在7.0左右,避免糖核苷酸的焦磷酸酯键发生水解断裂。

纯化质控流程‌:合成后通过离子交换层析、制备级HPLC两步纯化,最终产物经质谱、核磁、HPLC三重验证结构与纯度,无游离核苷酸与未反应糖衍生物残留。

三、核心机制与科研应用

在细胞与分子水平的研究中,UDP-GalA 主要发挥以下作用:

1.植物细胞壁与果胶合成研究:作为半乳糖醛酸基转移酶(Galacturonosyltransferase)的天然底物,它能将半乳糖醛酸单元特异性地转移到果胶多糖链上。结合后续的点击化学,可实现对植物细胞壁多糖合成过程的可视化、定位及定量分析。

2.生物大分子功能化:在体外酶促合成中,利用该试剂可将特定的标签(如荧光染料、生物素或亲和标签)定点引入到特定的果胶多糖或糖蛋白上,为后续的功能研究提供正交反应位点。

3.细菌多糖与致病机制研究:在细菌中,UDP-GalA 是合成多种细胞表面多糖(如脂多糖、荚膜多糖)的前体。用于研究与细菌致病性、共生关系相关的糖基化修饰机制,或作为工具分子筛选靶向细菌细胞壁合成的抗菌药物。



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