UDP-D-Fuc UDP-D-岩藻糖 UDP-α-D-Fuc 尿苷二磷酸-D-岩藻糖的结构
2026-08-12
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UDP-D-Fuc（尿苷二磷酸-D-岩藻糖）是一种在糖生物学与天然产物糖基化研究中非常关键的非天然糖基供体。
一、基本参数
UDP-α-D-Fuc（UDP-D-Fuc）
全称：Uridine 5′-diphospho-α-D-fucose disodium salt中文：尿苷 5′- 二磷酸 -α-D - 岩藻糖（二钠盐）
简写：UDP-D-Fuc
外观：白色冻干吸湿性粉末
溶解性：极易溶于纯水、HEPES、PBS；不溶于甲醇、乙腈等有机溶剂
分子式：C₁₅H₂₄N₂O₁₆P₂
分子量：约 550.31 g/mol
结构式：
二、结构与修饰逻辑
UDP-D-Fuc 由尿苷二磷酸（UDP）和 D-岩藻糖通过焦磷酸键连接而成。
核心修饰位点：与自然界中常见的 L-岩藻糖不同，D-岩藻糖是其对映异构体。其分子结构中的特定羟基（如 2、3、4 位）可作为潜在的化学修饰位点。
生物正交标记：通过对这些羟基进行化学修饰（如引入叠氮基团、炔基或氨基），可以将其转化为非天然糖基供体，从而参与点击化学或活性酯偶联反应，实现糖链的特异性标记。
三、核心机制与科研应用
在细胞与分子水平的研究中，UDP-D-Fuc 主要发挥以下作用：
1.糖生物学与代谢标记：作为岩藻糖基转移酶（Fucosyltransferase）的底物，它能将 D-岩藻糖单元特异性地转移到糖蛋白、糖脂或多糖上。结合后续的点击化学，可实现对细胞表面糖链的可视化、定位及定量分析。
2.生物大分子功能化：在体外酶促合成中，利用该试剂可将特定的标签（如荧光染料、生物素或亲和标签）定点引入到特定的糖蛋白或寡糖链上，为后续的功能研究提供正交反应位点。
3.疾病机制与药物筛选：用于研究与岩藻糖基化异常相关的疾病（如肿瘤转移、免疫调节），或作为工具分子筛选靶向糖基化过程的抑制剂。
