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cas76487-51-9,9-N3-Neu5Ac,9Az-Neu5Ac 的合成工艺

2026-08-12 [10]

一、基本参数

9-N₃-Neu5Ac|CAS:76487-51-9

全称:N-Acetyl-9-azido-9-deoxyneuraminic acid

中文:N - 乙酰 - 9 - 叠氮 - 9 - 脱氧神经氨酸

简写:9Az-Neu5Ac / 9-N₃-Neu5Ac

CAS:76487-51-9

分子结构‌:属于N-乙酰神经氨酸(唾液酸)的9位碳叠氮修饰衍生物,在天然Neu5Ac的9位碳位点引入叠氮基团,完整保留唾液酸的羧基与糖苷键活性位点。

结构式:

image.png

‌溶解特性‌:易溶于水、pH 6-7的中性PBS缓冲液,在DMSO中也有良好溶解性,适配唾液酸代谢标记、点击化学相关生化实验体系。

外观性状‌:常温下为白色或类白色冻干粉,引湿性较低,常规密封条件下不易发生潮解变质。

二、核心合成工艺

定向修饰策略‌:以天然Neu5Ac为起始原料,通过化学保护其余羟基位点后,在9位碳位点特异性引入叠氮基团,再脱除保护基团得到终产物。

温和反应条件‌:修饰反应全程温度控制在0-25℃,pH维持在中性范围,避免唾液酸的糖苷键发生水解断裂,同时保证叠氮基团不被破坏。

‌纯化质控流程‌:合成后通过离子交换层析、制备级HPLC两步纯化,最终产物经质谱、核磁、HPLC三重验证结构与纯度,无游离唾液酸与未反应衍生物残留。

三、核心科研用途

‌唾液酸代谢标记‌:作为非天然唾液酸前体,可通过细胞自身的唾液酸生物合成通路,整合到细胞表面糖蛋白、糖脂的唾液酸修饰位点。

‌点击化学示踪‌:整合到生物大分子上的叠氮基团可通过无铜点击化学反应,特异性连接荧光基团、生物素等标记分子,实现细胞表面唾液酸修饰的可视化示踪。

糖组学富集分析‌:搭配链霉亲和素磁珠,可特异性富集被标记的唾液酸化糖蛋白,结合质谱技术解析细胞内唾液酸修饰的糖组全景,在肿瘤糖生物学研究中应用广泛。

‌酶动力学研究‌:作为标记型底物探针,精准测定各类唾液酸转移酶的酶活参数,解析该类糖基转移酶的底物识别特异性。