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LacNAc-ProN3/LacNAcβProN3 N-乙酰乳糖胺-3-叠氮丙基糖苷的理化参数

2026-08-13 [14]
LacNAc-ProN3 的全称是 N-乙酰乳糖胺-3-叠氮丙基糖苷(N-Acetyllactosamine 3-azidopropyl glycoside)。
在糖生物学和化学生物学研究中,它是一种经典的非还原端功能化双糖探针。其结构是在天然的 LacNAc(Galβ1-4GlcNAc)还原端,通过一个三碳的 linker 连接了一个叠氮基团(-N3)。
以下是该试剂的核心参数与科研应用要点:

一、核心理化参数

  • 结构特征:LacNAc 双糖 + 3-叠氮丙基(-O-CH2-CH2-CH2-N3)连接臂。

  • 功能基团:末端叠氮基团(-N3)可作为化学手柄,用于点击化学(Click Chemistry)修饰。

  • 核磁数据参考:在相关文献中,其 ¹³C NMR 谱图中叠氮丙基连接臂的三个碳信号通常出现在 δ 67.29 (OCH2)、28.29 (CH2) 和 47.96 (CH2N3) ppm 附近。

  • 结构式:

  • image.png

二、科研应用机制

LacNAc-ProN3 的核心价值在于将“生物识别"与“化学修饰"进行了正交分离:
  1. 作为糖基受体(Glycosyl Acceptor):
    它是多种糖基转移酶(如 α2,3/α2,6-唾液酸转移酶、α1,3-岩藻糖转移酶等)的优良底物。在体外化学酶法合成中,可以利用它作为起始受体,在还原端保持 -N3 手柄不变的情况下,在非还原端逐步延伸构建复杂的寡糖链(如合成 Sialyl-Lewis X 等)。

  2. 定点偶联与表面固定化:
    合成后的复杂糖链,可以通过末端的 -N3 基团,利用 CuAAC 或 SPAAC 点击化学,高效、定点地连接各种报告基团(如荧光染料、生物素),或者共价偶联到氨基修饰的玻片、磁珠上,用于构建糖芯片(Glycan Array)或进行糖蛋白相互作用研究。

三、实验注意事项

  • 酶促反应兼容性:虽然引入了疏水的叠氮丙基,但大多数糖基转移酶对其识别度依然很高。不过在进行多酶一锅法合成时,建议先进行小试,确认该底物不会对你的特定酶产生底物抑制。

  • 点击化学条件:若后续进行 CuAAC 反应,需注意控制铜离子浓度和反应时间,避免对已合成的糖链结构造成破坏。




63700-19-6UDP-GIcA

6815-91-4GDP-L-Gal

UDP-Man

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0GDP-L-Fuc

537039-67-1UDP-6-N3-Glc

1955-26-6UDP-L-Rha

137868-52-1UDP-Gal

17479-04-8UDP-GIcNH2

CMP-9-N3-Neu5Ac

LacNAc-ProN3

GDP-6-N3-L-Fuc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA

LacNAc-ProN3

26575-17-7UDP-ManNAc

71662-09-4D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2UDP-6-N3-GalNAc