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代谢糖工程探针|cas98924-81-3,Ac4GIcNAz的工作原理

2026-08-17 [22]
Ac4GlcNAz(CAS号:98924-81-3),全称为 N-叠氮乙酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖,是糖生物学和化学生物学研究中具有代表性的代谢糖工程探针。
作为天然 N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)的类似物,它在氨基上引入了叠氮基团(-N₃),同时四个羟基被乙酰基保护。这种“特洛伊木马"式的设计使其具备好的细胞膜通透性,能进入细胞后被代谢掺入糖蛋白,从而实现活细胞内糖基化分子的原位标记与示踪。

一、基本信息

常用名称Ac₄GlcNAz, 叠氮修饰的葡萄糖

CAS 号98924-81-3

分子式C₁₆H₂₂N₄O₁₀

分子量约 430.37 g/mol

外观白色至灰白色无定形固体

溶解性可溶于 DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂

储存条件粉末 -20°C 干燥避光保存

结构式

image.png

二、工作原理:代谢标记与点击化学

Ac₄GlcNAz 的核心设计是为了研究蛋白质上的O-GlcNAc 糖基化修饰。它通过一个两步法来实现对特定糖蛋白的标记和检测:

代谢掺入与“去保护":它的四个乙酰基(Ac)保护基大大提高了分子的亲脂性,使其能轻易穿透细胞膜。进入细胞后,胞内酯酶会迅速切除这些乙酰基,释放出核心分子 GlcNAz,后者参与己糖胺生物合成途径,最终将叠氮基团(-N₃)整合到细胞表面或内部的糖蛋白上。

标记条件参考:一项体外研究显示,在多种哺乳动物细胞中,以 100 μM 的浓度处理 24 小时,即可实现高效的代谢标记。一个通用的起始浓度范围是 25-75 μM。

2.点击化学检测:被引入的叠氮基团是一个生物正交的“化学把手",可以通过点击化学(CuAAC 或 SPAAC)与携带炔基(如 DBCO)的荧光探针或生物素进行高效、特异的连接。这使得我们可以对目标糖蛋白进行荧光成像、富集分离或蛋白质组学鉴定。


76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7UDP-ManNAc

71662-09-4D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1UDP-GlcNAc

4212-65-1,木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9D-核酮糖-5-磷酸酯

98924-81-3Ac4GIcNAz

653600-56-7Ac4GalNAz

361154-30-5Ac4ManNAz

63700-19-6UDP-GIcA

6815-91-4GDP-L-Gal

UDP-Man

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0GDP-L-Fuc

537039-67-1UDP-6-N3-Glc

1955-26-6UDP-L-Rha

137868-52-1UDP-Gal

17479-04-8UDP-GIcNH2