cas653600-56-7，Ac4GalNAz/四乙酰化N-叠氮乙酰半乳糖胺

作为天然 N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的类似物，它在氨基上引入了叠氮基团（-N₃），同时四个羟基被乙酰基保护。这种“特洛伊木马"式的设计使其具备好的细胞膜通透性，能进入细胞后被代谢掺入糖蛋白，从而实现活细胞内糖基化分子的原位标记与示踪。

一、基础理化信息

常用名称Ac₄GalNAz，四乙酰化N-叠氮乙酰半乳糖胺

英文名称N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated

CAS 号653600-56-7

分子式C₁₆H₂₂N₄O₁₀

分子量约 430.37 g/mol

外观白色至灰白色无定形固体

溶解性可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂，水溶性较低

储存条件粉末 -20°C 干燥避光保存

外观性状‌：灰白色至类白色无定形固体/结晶粉末

‌溶解性‌：可溶于DMSO、DMF、甲醇、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水

储存条件‌：粉末状态需在‌-20℃避光干燥密封‌保存，避免频繁冻融；配制后的储液分装后建议-80℃冷冻存放

结构式

二、核心化学原理与代谢标记机制

1. 细胞通透与去保护：乙酰基保护赋予其良好的脂溶性，使其能自由穿透细胞膜。进入胞质后，胞内酯酶快速水解乙酰基，释放出活性的叠氮修饰半乳糖胺（GalNAz）。

2. 代谢掺入：GalNAz 被细胞内的糖基转移酶识别，作为天然 GalNAc 的替代底物，特异性地掺入到新生糖蛋白的 O-连接糖链（如黏蛋白型 O-GalNAc）及糖脂中。

3. 生物正交标记：掺入后的叠氮基团（-N₃）可与含有炔基或环辛炔基团（如 DBCO）的探针发生高效的点击化学反应（CuAAc 或 SPAAC），从而连接上荧光染料或生物素，实现可视化成像或富集纯化。

三、主要应用领域

1. 活细胞 O-连接糖链动态成像：
   在活细胞培养体系中加入 Ac4GalNAz，细胞会将其整合到新合成的 O-连接糖蛋白中。随后通过点击化学连接荧光染料，即可在荧光显微镜下实时追踪细胞膜表面糖蛋白、糖脂的动态合成、转运与降解过程。

2. 糖蛋白质组学分析：
   结合生物素-链霉亲和素系统，用于从复杂的细胞裂解液中特异性富集 GalNAc 修饰的糖蛋白，辅助质谱鉴定，揭示不同生理病理状态下 O-糖基化修饰的调控规律。

3. 疾病机制与靶点研究：
   用于分析肿瘤细胞表面异常的 O-糖基化表型，为癌症早期诊断、靶向治疗提供标志物筛选工具。

1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium

83563-61-5，3-唾液酸半乳糖(钠盐)，3'-SialyGalactose

6'-SialyGalactose，6-唾液酸半乳糖

103301-72-0，GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc