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cas361154-30-5,Ac4ManNAz四乙酰基叠氮乙酰氨基甘露糖的应用方向

2026-08-17 [21]

一、基础标识信息

中文全称‌:四乙酰基叠氮乙酰氨基甘露糖‌

英文全称‌:N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated

‌CAS号‌:361154-30-5

‌分子式‌:C₁₆H₂₂N₄O₁₀

分子量‌:430.37

结构式

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二、理化与储存特性

‌外观性状‌:白色至浅黄色粉末或结晶

‌溶解性‌:DMSO中溶解度可达100 mg/mL,DMF中溶解度约2 mg/mL,乙醇中微溶

‌储存条件‌:粉末状态需在‌-20℃避光干燥密封‌保存,避免反复冻融;配制后的储液分装后建议-80℃冷冻存放

‌保质期‌:粉末状态交付后有效期3年,溶剂中储液-20℃可存放1个月,-80℃可存放1年

三、结构与作用机制

‌分子修饰特点‌:以天然N-乙酰甘露糖胺(ManNAc)为骨架,氨基位点引入叠氮基团,1、3、4、6位羟基用乙酰基保护

‌细胞摄取过程‌:四乙酰化修饰大幅提升脂溶性,高效穿透细胞膜进入胞内

代谢转化路径‌:胞内酯酶快速水解乙酰保护基,生成活性ManNAz,通过唾液酸合成通路转化为含叠氮基的SiaNAz,最终整合到细胞表面糖蛋白、糖脂的唾液酸残基中

‌点击反应特性‌:叠氮基团可通过铜催化CuAAC反应、无铜SPAAC反应,与炔基、DBCO修饰的荧光/生物素探针高效偶联,副产物少、标记效率高

四、核心科研应用

‌活细胞唾液酸标记成像‌:示踪细胞表面唾液酸化糖链的动态分布与代谢过程,实现高特异性荧光成像

‌糖蛋白质组学分析‌:结合生物素-链霉亲和素富集体系,分离唾液酸化糖蛋白,通过质谱完成全局糖蛋白图谱绘制

‌肿瘤与免疫研究‌:分析肿瘤细胞异常唾液酸化表型、免疫细胞活化相关糖基化变化

靶向修饰开发‌:用于活细胞无铜点击化学介导的原位蛋白富集、药物靶向偶联,也可作为PROTAC合成的连接子模块




6815-91-4GDP-L-Gal

UDP-Man

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0GDP-L-Fuc

537039-67-1UDP-6-N3-Glc

1955-26-6UDP-L-Rha

137868-52-1UDP-Gal

17479-04-8UDP-GIcNH2

CMP-9-N3-Neu5Ac

LacNAc-ProN3

GDP-6-N3-L-Fuc

CMP-Neu5Az

CMP-Neu5Ac

15839-78-8UDP-L-Ara

Ac3-6AzGlcNAc

6-炔基-L-fucose

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7UDP-ManNAc

71662-09-4D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1UDP-GlcNAc

4212-65-1,木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9D-核酮糖-5-磷酸酯