UDP‑D‑甘露糖cas3123-67-9 UDP-Man尿苷二磷酸甘露糖的合成路径

一、基础信息

常用名称UDP-甘露糖 (UDP-α-D-Mannose)

化学式C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂ (游离酸)

分子量游离酸 550.30 g/mol；常见钠盐形式约 594.29 g/mol

CAS号游离酸 3123-67-9；常见二钠盐 128639-06-1

形态与纯度白色至类白色固体，常见纯度 ≥98% (HPLC)

储存条件-20°C 冷冻、干燥避光保存

结构式：

二、合成路径

主流生物酶法合成方案适配常规实验室操作：

底物活化：以甘露糖-1-磷酸和UTP为起始原料，在UDP-甘露糖焦磷酸化酶的催化下，完成缩合反应生成UDP-Man

反应控制：反应体系中加入镁离子作为辅酶因子，pH控制在8.0，37℃恒温反应5小时

纯化步骤：通过阴离子交换色谱分离除去未反应的原料与酶蛋白，凝胶过滤层析脱盐，冷冻干燥得到目标产物

结构验证：通过高效液相色谱与高分辨质谱验证产物纯度与分子结构，确认无其他糖核苷酸杂质残留

三、核心生化功能与应用

1.N-连接糖基化的核心前体：
在真核细胞中，UDP-Man 是合成 N-连接糖蛋白糖链的核心供体。它首先被转化为 GDP-Man，随后在粗面内质网上组装成多萜醇焦磷酸寡糖（Glc₃Man₉GlcNAc₂-PP-Dol），最终将核心糖链转移至新生多肽链上。

2.O-甘露糖基化的直接供体：
作为 O-甘露糖基转移酶（如 POMT1/POMT2 复合物）的直接底物，UDP-Man 将甘露糖基转移到特定蛋白质（如 α-肌聚糖）的丝氨酸/苏氨酸残基上。这一修饰对肌肉功能和神经发育至关重要，其缺陷会导致先天性肌营养不良。

3.多糖与糖脂合成的关键底物：
在微生物和植物中，UDP-Man 是合成甘露聚糖、半乳甘露聚糖以及某些细菌荚膜多糖的重要糖基供体。在体外酶促反应中，常用于研究特定糖基转移酶的催化特性。

4.糖代谢通路示踪：
作为研究糖类代谢、细胞信号传导等生物学过程的工具分子，可用于解析甘露糖代谢途径及其与糖酵解、戊糖磷酸途径的交互作用。

UDP-Man

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0，GDP-L-Fuc

537039-67-1，UDP-6-N3-Glc

1955-26-6，UDP-L-Rha

137868-52-1，UDP-Gal

17479-04-8，UDP-GIcNH2

CMP-9-N3-Neu5Ac

LacNAc-ProN3

GDP-6-N3-L-Fuc

CMP-Neu5Az

CMP-Neu5Ac

15839-78-8，UDP-L-Ara

Ac3-6AzGlcNAc

6-炔基-L-fucose