UDP-GIcNAC cas528-04-1 UDP‑N‑乙酰葡萄糖胺的生化功能与应用

一、核心理化参数

CAS号：528-04-1

分子式：C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂

分子量：607.35

外观与状态：通常为白色或类白色冻干粉。

溶解性：易溶于水（约 85 mg/mL），微溶于甲醇。

储存条件：建议 -20°C 避光、干燥密封保存，避免焦磷酸键水解。

结构式：

二、核心生化功能与应用

1.糖基转移酶的通用底物：
它是多种 N-乙酰葡萄糖胺转移酶（GlcNAc transferases）的天然供体。在体外酶促反应中，常用于构建 N-连接糖链的核心结构（如 LacNAc 的延伸），或作为 O-GlcNAc 转移酶（OGT）的底物，研究蛋白质的胞内 O-GlcNAc 修饰。

2.代谢糖工程（Metabolic Glycoengineering）的前体：
在活细胞培养中，外源添加的 UDP-GlcNAc 可被细胞摄取，进入 HexNAc 代谢途径，参与细胞表面糖蛋白和糖脂的合成。常与人工修饰的糖类似物（如 9-N3-Neu5Ac）联合使用，研究糖链的生物合成通量。

3.光亲和探针的前体：
由于其焦磷酸结构，UDP-GlcNAc 常被用于合成芳基叠氮衍生物（如 UDP-GlcNAc-aryl azide），作为光亲和探针，用于标记和鉴定糖基转移酶及 UDP-HexNAc 焦磷酸化酶的活性位点。

三、合成路径

主流生物酶法合成方案适配常规实验室操作：

底物活化：以N-乙酰葡糖胺-1-磷酸和UTP为起始原料，在UDP-GlcNAc焦磷酸化酶的催化下，完成缩合反应生成UDP-GlcNAc

反应控制：反应体系中加入镁离子作为辅酶因子，pH控制在8.0，37℃恒温反应4小时

纯化步骤：通过阴离子交换色谱分离除去未反应的原料与酶蛋白，凝胶过滤层析脱盐，冷冻干燥得到高纯度产物

结构验证：通过高效液相色谱与高分辨质谱验证产物纯度与分子结构，确认无其他糖核苷酸杂质残留