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cas537039-67-1 UDP-6-N3-Glc/6‑N₃‑UDPG/UDP‑6‑叠氮葡萄糖的应用

2026-08-18 [27]

一、基础信息

常用名称UDP-6-叠氮-6-脱氧-D-葡萄糖,尿苷二磷酸-6-N₃-葡萄糖

CAS号537039-67-1

分子式游离酸形式 C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂;二钠盐形式 C₁₅H₂₁N₅Na₂O₁₆P₂

分子量游离酸约 591.31 g/mol;二钠盐约 635.28 g/mol

形态与纯度白色至类白色固体,常见纯度 ≥95% - 98%

储存条件-20°C 冷冻、干燥、避光保存

核心结构

UDP 部分:作为“识别标签",能被细胞内或体外的葡萄糖基转移酶(Glucosyltransferases)特异性识别,作为活性糖供体。

6-N3-Glc 部分:叠氮基团体积小且具有比较高的生物正交性,在天然生物体系中几乎不存在,不会显著干扰酶的催化活性,但可以作为后续点击化学的锚点。

结构式

image.png

二、核心应用策略:代谢标记与点击化学

UDP-6-N3-Glc 的核心应用逻辑是“先酶促掺入,后正交检测",主要用于研究 葡萄糖基化(Glucosylation):

1.细胞代谢标记(活细胞/体内):
将 UDP-6-N3-Glc 加入到细胞培养基中。细胞内的糖基转移酶会将其识别为天然底物,把带有叠氮标签的葡萄糖转移到特定的糖蛋白、糖脂或多糖的糖链上,从而在细胞表面或胞内“原位"安装上化学把手。

2.生物正交点击反应(CuAAC 或 SPAAC):
标记完成后,利用叠氮基团的反应活性,通过铜催化的炔-叠氮环加成(CuAAC)或无铜点击化学(如 DBCO 探针),将荧光染料、生物素或亲和标签共价连接到被标记的糖蛋白上。

3.下游分析:
通过荧光显微镜/流式细胞术进行可视化成像,或通过链霉亲和素富集后进行质谱分析,精准鉴定葡萄糖基化位点及糖链动态变化。

三、典型应用场景

葡萄糖基化动态追踪:实时监测活细胞表面或胞内葡萄糖基化糖链的合成、转运及内吞过程。

糖转移酶底物特异性研究:在体外酶促反应中,作为活性糖供体,研究特定葡萄糖基转移酶的催化特性。

抗体糖工程改造:利用叠氮基团参与无铜点击反应,对 IgG 的 N-糖或 O-糖核心结构进行定点修饰,偶联药物或荧光探针。


1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium

83563-61-53-唾液酸半乳糖(钠盐)3'-SialyGalactose

Cas56144-12-8 6'-SialyGalactose6-唾液酸半乳糖

103301-72-0GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7UDP-ManNAc

71662-09-4D-Fructose 1-phosphate disodium