cas537039-67-1 UDP-6-N3-Glc/6‑N₃‑UDPG/UDP‑6‑叠氮葡萄糖的应用
2026-08-18
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一、基础信息
常用名称UDP-6-叠氮-6-脱氧-D-葡萄糖,尿苷二磷酸-6-N₃-葡萄糖
CAS号537039-67-1
分子式游离酸形式 C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂;二钠盐形式 C₁₅H₂₁N₅Na₂O₁₆P₂
分子量游离酸约 591.31 g/mol;二钠盐约 635.28 g/mol
形态与纯度白色至类白色固体,常见纯度 ≥95% - 98%
储存条件-20°C 冷冻、干燥、避光保存
核心结构:
UDP 部分:作为“识别标签",能被细胞内或体外的葡萄糖基转移酶(Glucosyltransferases)特异性识别,作为活性糖供体。
6-N3-Glc 部分:叠氮基团体积小且具有比较高的生物正交性,在天然生物体系中几乎不存在,不会显著干扰酶的催化活性,但可以作为后续点击化学的锚点。
结构式

二、核心应用策略:代谢标记与点击化学
1.细胞代谢标记(活细胞/体内):
将 UDP-6-N3-Glc 加入到细胞培养基中。细胞内的糖基转移酶会将其识别为天然底物,把带有叠氮标签的葡萄糖转移到特定的糖蛋白、糖脂或多糖的糖链上,从而在细胞表面或胞内“原位"安装上化学把手。
2.生物正交点击反应(CuAAC 或 SPAAC):
标记完成后,利用叠氮基团的反应活性,通过铜催化的炔-叠氮环加成(CuAAC)或无铜点击化学(如 DBCO 探针),将荧光染料、生物素或亲和标签共价连接到被标记的糖蛋白上。
3.下游分析:
通过荧光显微镜/流式细胞术进行可视化成像,或通过链霉亲和素富集后进行质谱分析,精准鉴定葡萄糖基化位点及糖链动态变化。
三、典型应用场景
葡萄糖基化动态追踪:实时监测活细胞表面或胞内葡萄糖基化糖链的合成、转运及内吞过程。
糖转移酶底物特异性研究:在体外酶促反应中,作为活性糖供体,研究特定葡萄糖基转移酶的催化特性。
抗体糖工程改造:利用叠氮基团参与无铜点击反应,对 IgG 的 N-糖或 O-糖核心结构进行定点修饰,偶联药物或荧光探针。
1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium
83563-61-5,3-唾液酸半乳糖(钠盐),3'-SialyGalactose
Cas56144-12-8 6'-SialyGalactose,6-唾液酸半乳糖
103301-72-0,GDP-D-Glucose sodium salt
6-Alkyne-L-Fuc
653600-61-4,UDP-GalNAz
148407-07-2,UDP-GalA
10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7,UDP-ManNAc
71662-09-4,D-Fructose 1-phosphate disodium

