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尿苷二磷酸-L-鼠李糖cas1955-26-6 UDP-L-Rha UDP‑L‑鼠李糖的合成路径

2026-08-18 [19]
UDP-L-Rha(CAS: 1955-26-6),全称为 尿苷二磷酸-L-鼠李糖(Uridine 5'-diphospho-β-L-rhamnose),是糖生物学和植物/微生物生化研究中一种关键的核苷酸糖供体。
作为细胞内 L-鼠李糖的活化形式,它既是合成植物细胞壁多糖的核心前体,也是多种细菌致病因子(如脂多糖、荚膜多糖)生物合成的关键底物。以下是该试剂的核心参数与科研应用要点:

一、核心理化参数

CAS号:1955-26-6

分子式:C₁₅H₂₄N₂O₁₆P₂

分子量:550.30

外观与状态:通常为白色或类白色固体或粉末。

溶解性:易溶于水或缓冲液,微溶于有机溶剂。

储存条件:由于焦磷酸键不稳定,建议严格密封、避光,于 -20°C 干燥冷冻保存,避免反复冻融。

结构式

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二、核心生化功能与应用

在糖生物学及相关代谢研究中,UDP-L-Rha 主要扮演以下角色:

1.植物细胞壁多糖合成的核心前体:
UDP-L-Rha 是合成植物细胞壁中果胶(Pectin)和半纤维素(如木葡聚糖)的关键糖基供体。在体外酶促反应中,常用于研究特定鼠李糖基转移酶的催化特性,或解析植物细胞壁的生物合成途径。

2.微生物致病因子合成的关键底物:
在细菌(尤其是革兰氏阴性菌)中,UDP-L-Rha 是合成脂多糖(LPS,即内毒素)、荚膜多糖以及某些外毒素的重要前体。它是研究细菌致病机制、开发新型抗菌药物靶点的重要工具分子。

3.糖基转移酶的活性供体:
作为 L-鼠李糖的活化形式,它是多种鼠李糖基转移酶的天然底物。在体外研究中,常用于筛选和鉴定新型糖基转移酶,或研究已知酶的催化动力学及底物特异性。

4.糖链结构与功能研究:
鼠李糖广泛存在于植物和微生物的糖链结构中,参与细胞识别、信号传导及免疫应答。UDP-L-Rha 可作为研究这些糖链动态变化及其生物学功能的工具分子。

三、合成路径

主流生物酶法合成方案适配常规实验室操作:

底物活化:以UDP-D-葡萄糖为起始原料,在UDP-D-葡萄糖-4,6-脱水酶与UDP-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖-3,5-差向异构酶/4-还原酶的级联催化下,两步反应生成UDP-L-Rha

反应控制:反应体系中加入NADPH作为辅酶,pH控制在7.5,30℃恒温反应6小时

纯化步骤:通过阴离子交换色谱分离除去未反应的原料与酶蛋白,凝胶过滤层析脱盐,冷冻干燥得到高纯度产物

结构验证:通过高效液相色谱与高分辨质谱验证产物纯度与分子结构,确认无其他糖核苷酸杂质残留