UDP-L-鼠李糖cas1955-26-6 UDP-L-Rha尿苷二磷酸-L-鼠李糖的合成途径

一、基础理化参数

中文名称尿苷 5'-二磷酸-β-L-鼠李糖 (常以二钠盐形式存在)

英文名称Uridine 5'-diphospho-β-L-rhamnose (UDP-L-Rhamnose)

CAS 1955-26-6

分子式C₁₅H₂₄N₂O₁₆P₂ (游离酸) / C₁₅H₂₂N₂Na₂O₁₆P₂ (二钠盐)

分子量550.30 g/mol (游离酸) / 594.27 g/mol (二钠盐)

结构式：

外观为白色至类白色冻干粉末，易溶于水，在中性水溶液中相对稳定，高温和强酸碱条件下焦磷酸酯键易水解。

二、分子结构特征‌

由‌尿苷二磷酸（UDP）‌与 ‌L-鼠李糖‌通过焦磷酸键连接而成

鼠李糖部分为 L 构型，C1 与末端磷酸氧以 α-糖苷键结合

与 GDP-L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）同为 6-脱氧-L-己糖供体，但糖环构象（甘露糖型 vs 半乳糖型）和核苷骨架（UDP vs GDP）不同

三、生物合成途径‌

UDP-L-鼠李糖的合成主要在植物和细菌中完成：

‌1.植物途径‌：UDP-D-葡萄糖 →（UDP-glucose 4,6-dehydratase，RHM1 域）→ UDP-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖 →（3,5-差向异构 + 4-还原，RHM2/3 域）→ UDP-L-鼠李糖。

2.由 RHM（rhamnose synthase）双功能酶连续催化完成，整个途径整合了脱水、差向异构和还原三步反应。

四、核心科研用途‌

1.鼠李糖基转移酶天然底物‌：为植物、微生物中的 rhamnosyltransferase 提供 L-鼠李糖单元，用于酶活测定、底物特异性分析及抑制剂筛选。

‌2.植物细胞壁多糖研究‌：鼠李糖是果胶（特别是 RG-I 和 RG-II 结构域）的核心组成单糖，UDP-L-Rha 是其合成的直接供体，参与植物形态建成与抗逆性。

3‌.天然产物糖基化‌：黄酮类、皂苷类、萜类等次生代谢产物常以鼠李糖为末端糖修饰，UDP-L-Rha 是体外酶法合成鼠李糖苷的标准供体。

4‌.细菌多糖与抗原合成‌：参与革兰氏阴性菌 O-抗原、荚膜多糖及糖脂的构建，在疫苗开发、病原微生物糖生物学研究中有重要价值。

‌5.代谢标记与化学糖生物学‌：可衍生为 UDP-L-Rha 类似物（如叠氮或炔基修饰），用于细胞层面鼠李糖基化的代谢示踪与成像。

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1，UDP-GlcNAc

4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯