6-N3-UDPG/ cas537039-67-1 尿苷二磷酸-6-叠氮-葡萄糖的结构与生物学功能

一、基础信息

中文名称尿苷 5'-(三氢二磷酸酯) P'-(6-叠氮基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)酯

英文名称UDP-6-azido-6-deoxy-D-glucose (UDP-6-N3-Glc)

CAS 登录号537039-67-1

分子式C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂ (游离酸) / C₁₅H₂₁N₅Na₂O₁₆P₂ (二钠盐)

分子量591.31 g/mol (游离酸) / 635.28 g/mol (二钠盐)

结构式：

二、结构与生物学功能

结构类型：UDP-6-N3-Glc 属于 叠氮修饰的核苷二磷酸糖 (NDP-sugar)。它的结构是在天然 UDP-葡萄糖的基础上，将葡萄糖环 6 位碳上的羟基替换为了一个高反应活性的 叠氮基团 (-N₃)。

生物学功能：它既保留了作为活化糖基供体的特性，又引入了叠氮基独特的化学反应活性。在细胞内，它可以作为葡萄糖的替代供体，参与糖蛋白、糖脂和多糖的生物合成，将带有叠氮基的葡萄糖残基整合到生物分子的糖链结构中。

三、合成与修饰方法

1.化学-酶法合成：结合化学和酶法的优势，先通过化学方法制备 6-叠氮-6-脱氧-D-葡萄糖-1-磷酸中间体，再利用特定的酶（如 UDP-葡萄糖焦磷酸化酶）进行高效、高选择性的连接。

2.点击化学标记：这是其最核心的应用。整合到糖链上的叠氮基团可以参与 点击化学反应 (Click Chemistry)，通过与含有炔基的探针（如荧光染料、生物素或药物分子）进行高效、特异的偶联，从而实现对糖链的精准标记、追踪和功能化修饰。

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1，UDP-GlcNAc

4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯

98924-81-3，Ac4GIcNAz

653600-56-7，Ac4GalNAz