二糖探针|N-乙酰乳糖胺-叠氮丙基苷/LacNAc-β-O-(CH₂)₃-N₃的核心用途
2026-08-21
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LacNAc-ProN3（或称LacNAcβProN3）是一种在糖生物学研究中广泛使用的非天然双糖探针，其核心价值在于将“生物识别"与“化学修饰"两种正交功能结合于一体。
一、理化参数
常用名：LacNAc-ProN3 / N-乙酰乳糖胺-叠氮丙基苷
英文名：LacNAc-β-O-(CH₂)₃-N₃ / N-Acetyllactosamine propyl azide
结构式：Galβ1-4GlcNAcβ-O-(CH₂)₃-N₃
外观：白色固体或粉末
结构式：
二、核心应用机制
这个分子的巧妙之处在于，它的两部分功能互不干扰，可以分步进行：
1.作为“糖"的身份：酶促合成与延伸
糖基受体：LacNAc-ProN3 是多种糖基转移酶（如唾液酸转移酶、岩藻糖转移酶）的优良底物。它可以在非还原端被酶一步步延伸，合成出更复杂的寡糖链，比如唾液酸化或岩藻糖基化的Lewis抗原。
生物识别：其LacNAc核心结构能被半乳糖凝集素（Galectin）等重要的聚糖结合蛋白识别，是研究这些蛋白相互作用的天然探针。
2.作为“手柄"的身份：点击化学修饰
定点偶联：末端的叠氮基（-N₃）是一个生物正交的化学把手，它能与含有炔基（alkyne）的分子（如荧光染料、生物素、DBCO）通过高效的点击化学反应（如CuAAC或无铜的SPAAC）特异性连接。
应用场景：这一特性使其可用于将合成好的复杂糖链固定到芯片或磁珠上构建糖芯片，或者对其进行荧光标记用于细胞成像研究。
三、核心用途（OPME 一锅多酶体系高频受体底物）
1.糖基转移酶体外酶促受体（Acceptor）
唾液酸转移酶（PmST1 等）：搭配 CMP‑Neu5Ac / CMP‑9‑N₃‑Neu5Ac，合成 Sialyl‑LacNAc‑ProN₃
岩藻糖转移酶（HpFT 等）：搭配 GDP‑Fuc，合成 Leˣ‑ProN₃（Galβ1‑4 (Fucα1‑3) GlcNAc‑ProN₃）
可继续延长，构建多修饰复杂糖链，末端叠氮保留用于后续捕获表征
2.糖芯片 / 糖组学探针前体
通过 SPAAC 点击化学反应，共价固定到 DBCO 修饰玻片，构建糖芯片，筛选凝集素、Siglec、病毒血凝素结合活性
3.糖‑蛋白互作研究
点击偶联生物素，链霉亲和素富集；用于 SPR、ELISA 结合实验
4.化学酶法合成糖抗原标准品
Leˣ、sLeˣ系列肿瘤相关糖抗原的模块化合成起始受体底物
CMP-Neu5Az
CMP-Neu5Ac cas3063-71-6
15839-78-8，UDP-L-Ara
Ac3-6AzGlcNAc
6-炔基-L-fucose
98924-81-3，Ac4GIcNAz
653600-56-7，Ac4GalNAz
361154-30-5，Ac4ManNAz
63700-19-6，UDP-GIcA
6815-91-4，GDP-L-Gal
UDP-Man cas16375-64-7
UDP-GIcNAC cas528-04-1
15839-70-0，GDP-L-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7，UDP-ManNAc
