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CMP-Neu5Az/CMP‑SiaNAz / CMP‑NeuNAz的核心用途

2026-08-24 [12]

CMP-Neu5Az(全称:Cytidine Monophosphate N-Azidoacetylneuraminic Acid)是一种功能化的糖核苷酸,在糖生物学和化学生物学研究中扮演着重要角色。

一、基本信息

全称:Cytidine‑5′‑monophospho‑N‑azidoacetylneuraminic acid

中文:胞苷‑5′‑单磷酸‑N‑叠氮乙酰神经氨酸

类别:带叠氮生物正交手柄的唾液酸核苷酸糖(非天然糖基供体),天然 CMP‑Neu5Ac 的叠氮修饰类似物。

别名:CMP‑SiaNAz、CMP‑NeuNAz,常用钠盐形式供货

结构:CMP(胞苷单磷酸)焦磷酸连接 Neu5Az(N‑azidoacetyl‑neuraminic acid);N 位乙酰替换为叠氮乙酰‑N₃‑CO‑CH₂‑N₃,携带叠氮基团,可做 SPAAC 无铜点击化学,与 DBCO‑Biotin、DBCO‑荧光染料偶联。

作用对象:唾液酸转移酶(sialyltransferases, ST),体外酶促唾液酸化的直接糖供体。

结构式

image.png

二、核心用途

1.体外化学‑酶法糖合成作为唾液酸转移酶底物,把 Neu5Az 转移到寡糖、糖蛋白、糖脂受体上,产物自带叠氮,后续 DBCO 点击标记生物素 / 荧光,用于电泳、HPLC、质谱检测。

2.唾液酸转移酶酶活、底物偏好、抑制剂筛选体外重构唾液酸化反应,评估 ST3GAL / ST6GAL 等酶对叠氮修饰底物的耐受度。

3.糖芯片制备酶促合成带叠氮的唾液酸化聚糖,SPAAC 共价固定到 DBCO 修饰玻片,用于 Siglec、病毒血凝素结合筛选。

4.糖生物学探针工具:研究唾液酸化、细胞表面糖链成像(体外酶体系,非细胞代谢标记)。

三、理化与储存要点

性状:冻干钠盐,水溶性好;核苷酸糖对 pH、温度敏感,避免反复冻融。

储存:‑80 ℃避光分装,水溶液短期‑20 ℃;缓冲体系建议中性 pH(pH 6.5‑7.5)。

禁忌:叠氮基团不要接触铜离子;点击反应优先使用 DBCO‑SPAAC 无铜体系。



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