cas487027-19-0 Ac3-6AzGlcNAc 三乙酰基-6-叠氮基-GlcNAc独特的代谢途径
2026-08-24
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Ac3-6AzGlcNAc（全称：6-azido-6-deoxy-N-acetyl-glucosamine triacylated，中文常称为6-叠氮-6-脱氧-N-乙酰氨基葡萄糖三酰化）是一种在糖生物学和化学生物学研究中广泛应用的代谢糖工程探针，专门用于研究蛋白质的 O-GlcNAc 糖基化修饰。
一、基本信息与储存
CAS号：487027-19-0
分子式：C₁₄H₂₀N₄O₈
分子量：372.33 g/mol
外观：白色至灰色无定形固体
溶解性：可溶于 DMSO, DMF, DCM, THF, Chloroform 等有机溶剂
储存条件：建议在 -20℃ 低温、避光、干燥环境下保存，保质期通常为 12 个月。
结构式
二、结构与核心特性
叠氮基团（-N₃）：在糖环的 6 位碳原子上，天然的羟基被替换为叠氮基团。这个基团在生理条件下化学惰性，但能与炔基（Alkyne）发生高效的点击化学反应（Click Chemistry），为后续连接荧光染料或生物素等报告基团提供了“化学手柄"。
三乙酰化保护（Ac3）：糖环上的其他羟基被乙酰基保护。这一修饰显著增强了分子的脂溶性和细胞膜通透性，使其能够被动扩散进入细胞。进入细胞后，胞内的羧酸酯酶会迅速水解除去乙酰基，释放出具有生物活性的 6AzGlcNAc。
三、独特的代谢途径
体外实验表明，它可以通过磷酸乙酰葡萄糖胺变位酶（AGM1）直接磷酸化其 1 位羟基，从而绕过这一代谢障碍，最终生成叠氮化的 UDP-6AzGlcNAc，并被糖基转移酶利用，掺入到新合成的 O-GlcNAc 修饰蛋白中。
四、主要应用
1.O-GlcNAc 修饰的动态标记：细胞将其摄取并代谢后，叠氮化糖核苷酸会被特异性地掺入到 O-GlcNAc 修饰的蛋白质上。
2.点击化学检测与成像：利用叠氮基团，研究人员可以通过点击化学将荧光炔烃或生物素炔烃共价连接到目标蛋白上，从而实现对 O-GlcNAc 修饰的高分辨率荧光成像、富集和蛋白质组学鉴定。
3.疾病机制研究：O-GlcNAc 修饰是一种动态的、可逆的翻译后修饰，与癌症、糖尿病、神经退行性疾病等多种疾病密切相关。该探针为在活细胞水平研究这些疾病的分子机制提供了有力工具。
购买须知：
单位:瓶
规格:5mg起订
产地:西安
保质期:12个月
储存条件:-20°C干燥避光保存
如有其他信息或产品信息咨询我们。
温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
CMP-9-N3-Neu5Ac
LacNAc-ProN3
GDP-6-N3-L-Fuc
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