6-Alk-Fuc 6-炔基-L-fucose 6‑炔基‑L‑岩藻糖cas935658-91-6的作用机制
2026-08-24
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一、基本信息与储存
CAS号：935658-91-6
分子式：C₁₄H₁₈O₇（游离形式） / C₁₅H₁₈O₉（常见乙酰化保护形式，如四乙酰化物）
分子量：298.29 g/mol（游离形式） / 342.30 g/mol（四乙酰化物形式）
外观：浅黄色至黄色固体
溶解性：可溶于 DMSO（建议超声加热助溶，配制储备液）。
储存条件：粉末状建议在 -20℃ 低温、干燥、避光环境下保存；配制成溶液后，建议在 -80℃（6个月）或 -20℃（1个月）保存，并避免反复冻融。
结构式
二、结构与核心特性
点击化学反应手柄：这个炔基在生理条件下化学惰性，但能与含有叠氮基团（Azide）的分子发生高效的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）。这为后续连接荧光染料、生物素或亲和标签提供了极其便捷的“化学手柄"。
双重身份：它既可作为代谢标记探针，被细胞摄取并掺入到糖蛋白中；同时，它也是一种强效的岩藻糖基化抑制剂，其抑制效力远高于传统的 2-氟代岩藻糖（2-F-Fuc）。
三、独特的作用机制
FX 是一种双功能酶，负责将 GDP-甘露糖转化为活性的 GDP-岩藻糖。6-Alk-Fuc 通过抑制 FX 的活性，导致细胞内天然的 GDP-Fuc 库耗竭，从而从源头上阻断了细胞内的岩藻糖基化修饰过程。
四、主要应用
1.代谢标记与成像：作为探针，它可以被特定的岩藻糖基转移酶（如 POFUT1/2）识别，掺入到含有 EGF 样重复序列或 TSP-1 重复序列的蛋白质中。随后通过点击化学连接报告基团，实现对岩藻糖基化蛋白的荧光成像、富集和蛋白质组学鉴定。
2.岩藻糖基化抑制剂：作为抑制剂，它能有效阻断细胞表面的岩藻糖基化修饰。研究表明，6-Alk-Fuc 能显著抑制肝癌细胞的迁移和侵袭能力，这为研究岩藻糖基化在癌症转移、炎症反应等病理过程中的作用提供了强有力的化学工具。
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CMP-Neu5Az
CMP-Neu5Ac cas3063-71-6
15839-78-8，UDP-L-Ara
Ac3-6AzGlcNAc
6-炔基-L-fucose
UDP-GIcNAC cas528-04-1
15839-70-0，GDP-L-Fuc
537039-67-1，UDP-6-N3-Glc
1955-26-6，UDP-L-Rha
137868-52-1，UDP-Gal
17479-04-8，UDP-GIcNH2
UDP-GIcNAC cas528-04-1
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