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DBCO-烟酰胺DBCO-Nicotinamide/DBCO-PEG-烟酰胺的应用领域

2026-08-31 [16]

DBCO-烟酰胺(DBCO-Nicotinamide,也常称DBCO-维生素B3)是将二苯并环辛炔(DBCO)基团与烟酰胺(维生素B3)偶联的功能化小分子探针,是生物正交化学、代谢示踪与药物递送领域的核心科研工具试剂.


一、核心化学原理

DBCO-烟酰胺的核心反应是‌应变促进的叠氮-炔烃环加成反应(SPAAC)‌:

反应基团:DBCO(二苯并环辛炔) + 叠氮化物(-N₃)

反应特点:生物正交性强,无需铜催化剂,避免铜离子对生物分子或细胞的毒性,反应速率快,在水溶液中也能高效进行

反应产物:生成稳定的三唑环连接结构

二、理化性质

外观‌:通常为白色至淡黄色粉末或固体

‌溶解性‌:溶于水、PBS缓冲液及大部分有机溶剂(如DMF、DMSO、DCM等)

‌稳定性‌:干燥状态下稳定;水溶液建议现配现用或分装冷冻保存

‌反应条件‌:室温或37℃,pH 6.0-8.0 均可反应,无需金属催化剂

‌储存条件‌:-20℃避光、避湿保存


结构示意图

DBCO-烟酰胺DBCO-Nicotinamide/DBCO-PEG-烟酰胺的应用领域

三、主要应用领域

烟酰胺代谢与靶点研究‌:烟酰胺是辅酶I(NAD+)和辅酶II(NADP+)的前体,在细胞能量代谢和DNA修复中起关键作用。偶联DBCO后可进一步与叠氮化荧光染料或生物素反应,用于追踪烟酰胺在细胞内的分布、代谢路径,或研究其与Sirtuins、PARPs等靶蛋白的相互作用。

‌药物与生物大分子偶联‌:在温和条件下,将带有叠氮基团的小分子药物、荧光探针或放射性示踪剂,通过点击化学连接到含有DBCO-烟酰胺的多肽或蛋白上;也可与叠氮化靶向分子(如糖类、抗体片段)反应,构建具有特定靶向功能的药物递送系统。

‌表面功能化与生物传感器‌:用于修饰含有叠氮基团的纳米颗粒、微球或医疗器械表面,赋予其抗污性能或特定的生物识别功能。

‌体内示踪与成像‌:利用DBCO-烟酰胺与叠氮化荧光染料反应,可在活体动物水平对材料的分布、代谢进行荧光示踪

四、储存与使用注意事项

储存条件:建议在 -20℃ 条件下避光、避湿保存,以确保产品稳定性。

保存时间:在规定的储存条件下,通常可保存 1 年。

操作注意:取用时需保持环境干燥,并尽量避免频繁的溶解和冻融循环,以防试剂降解或生物活性下降。

溶解性:可溶于水以及部分极性有机溶剂(如DMSO、DMF等)。