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DBCO-全氟辛酸DBCO-PFOA/DBCO-PEG-全氟辛酸/二苯并环辛炔修饰全氟辛酸介绍

2026-08-31 [15]

DBCO-全氟辛酸(DBCO-PFOA)是将二苯并环辛炔(DBCO)基团与全氟辛酸(PFOA)偶联的功能化生物正交探针,是环境毒理学、材料科学和生物传感器领域的核心科研工具试剂,仅可用于科研场景,严禁直接应用于人体。

一、核心化学原理

DBCO-全氟辛酸的核心反应是‌应变促进的叠氮-炔烃环加成反应(SPAAC)‌:

反应基团:DBCO(二苯并环辛炔) + 叠氮化物(-N₃)

反应特点:生物正交性强,无需铜催化剂,避免铜离子对生物分子或细胞的毒性,反应速率快,在水溶液中也能高效进行

反应产物:生成稳定的三唑环连接结构

二、母体分子理化性质

母体名称‌:全氟辛酸(Perfluorooctanoic Acid, PFOA)

‌CAS号‌:335-67-1

‌分子式/分子量‌:C₈HF₁₅O₂ / 414.07 g/mol

‌外观‌:白色结晶体或结晶粉末,有刺鼻气味

‌溶解性‌:微溶于水(约3.4 g/L),溶于有机溶剂

‌熔点/沸点‌:熔点约53-56℃,沸点约189-191℃

‌储存条件‌:建议冷藏(2-8℃)保存


结构示意图

DBCO-全氟辛酸DBCO-PFOA/DBCO-PEG-全氟辛酸/二苯并环辛炔修饰全氟辛酸介绍

三、应用领域

‌全氟化合物(PFAS)环境行为与毒理研究‌:全氟辛酸(PFOA)是典型的“化学品"。将其与DBCO偶联后,可进一步与叠氮化荧光染料或生物素反应,用于追踪PFOA在环境介质(如水、土壤)或生物体内的分布、迁移路径,或研究其与特定蛋白(如血清白蛋白)的相互作用机制。

‌药物与生物大分子偶联‌:在温和条件下,将带有叠氮基团的小分子药物、荧光探针或放射性示踪剂,通过点击化学连接到含有DBCO-全氟辛酸的多肽或蛋白上;也可与叠氮化靶向分子(如糖类、抗体片段)反应,构建具有特定靶向功能的药物递送系统。

‌表面功能化与生物传感器‌:用于修饰含有叠氮基团的纳米颗粒、微球或医疗器械表面,赋予其抗污性能或特定的生物识别功能。

‌体内示踪与成像‌:利用DBCO-全氟辛酸与叠氮化荧光染料反应,可在活体动物水平对材料的分布、代谢进行荧光示踪。



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