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Tetrazine-Ph-OPSS四嗪-苯环-邻吡啶二硫Tz-Ph-OPSS的应用场景

2026-09-09 [13]

Tetrazine-Ph-OPSS 是一种在高级生物偶联(Bioconjugation)和药物递送研究中有价值的异双功能连接剂(Heterobifunctional Linker)。它巧妙结合了四嗪(Tetrazine)与邻吡啶基二硫化物(OPSS)的高反应活性,是构建抗体-药物偶联物(ADC)及多功能生物探针的理想工具。


一、基本信息

  • 中文名称:四嗪-苯基-邻吡啶基二硫化物(注:Ph代表苯基连接臂)

  • 英文名称:Tetrazine-Ph-OPSS

  • 分子式:C₁₇H₁₆N₆OS₂

  • 分子量:384.5 g/mol

  • 外观与纯度:通常为白色或淡黄色粉末,市售高纯度规格通常 ≥95%。

二、结构与理化性质

该分子由两个高度正交的反应端基和一个苯基连接臂组成:
  • Tetrazine(四嗪端):具有比较高的反应活性,能够与反式环辛烯(TCO)或炔基修饰分子发生快速的逆电子需求 Diels-Alder(IEDDA)点击反应,实现特异性共价偶联。

  • OPSS(邻吡啶基二硫化物端):作为高活性的巯基反应基团,OPSS 能够与蛋白质或多肽上的巯基(-SH)发生反应,形成稳定的二硫键,从而实现定向的共价连接。

  • Ph(苯基连接臂):在两个活性端基之间提供结构支撑和一定的空间缓冲。

三、主要科研应用

凭借其双重正交功能,Tetrazine-Ph-OPSS 广泛应用于以下前沿研究:
  1. 抗体-药物偶联物(ADC)开发:作为可裂解连接剂(Cleavable Linker),利用 OPSS 端与抗体上的巯基结合,同时利用 Tetrazine 端快速点击连接细胞毒性药物,实现 ADC 的定点、均一偶联。

  2. 蛋白质与多肽定向修饰:通过 OPSS 端实现蛋白质或多肽的稳固结合,同时利用 Tetrazine 端进一步接枝荧光探针、靶向配体或生物素,构建多功能生物体系。

  3. 纳米载体与药物递送系统:用于纳米颗粒、脂质体或微流控芯片表面的功能化修饰。其双端活性使得偶联药物和探针更加高效,从而提高载体的靶向性和信号检测能力。

  4. 生物材料构建:可用于水凝胶交联、功能化支架及可控释放系统的构建。

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UDP-GlcNTFA

介孔二氧化硅包覆金纳米棒(AuNR@mSiO₂

PCL10K-COOH

PS6500-b-PEG4000-COOH

PS8500-PEG5000-COOH

细菌纤维素水凝胶BC

羧甲基葡聚糖磁珠50nm

羧基葡聚糖磁珠100nm

FeSe2纳米颗粒50-100nm

ctab表面修饰金纳米颗粒5nm

Au@Ag NPs

FITC-ε-聚赖氨酸

千层纸素A-PEG2-炔烃

Tetrazine-Ph-OPSS