Ac4ManNAl CAS 935658-93-8 炔基标记四乙酰化甘露糖胺的结构与作用机制

Ac4ManNAl 是 CAS 935658-93-8 的炔基修饰甘露糖，系统名为 N-(4-戊炔酰基)-甘露糖胺四乙酰化，属于代谢糖工程前体。

一、基本信息

中文名称N-(4-戊炔酰基)-甘露糖胺四乙酰化；炔基修饰甘露糖

英文名称N-(4-pentynoyl) mannosamine tetraacylated

简称Ac4ManNAl；ManNAcyne

CAS号935658-93-8

分子式C₁₉H₂₅NO₁₀

分子量427.4

外观白色粉末

溶解性DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿

储存条件-20 ℃干燥避光保存，避免反复冻融

结构式

二、结构与作用机制

Ac4ManNAl 是天然甘露糖胺（ManNAc）的非天然衍生物，其 N-位引入 4-戊炔酰基，并在 1、3、4、6 位进行乙酰化保护。 四乙酰化结构显著提高脂溶性，使分子可被动扩散跨膜进入细胞；进入细胞后，酯酶逐步脱去乙酰基，释放活性糖胺形式，随后进入唾液酸生物合成通路，最终被整合到细胞表面糖蛋白或糖脂中。

其末端的炔基作为生物正交反应位点，可与叠氮化合物发生 Cu(I) 催化的点击化学反应（CuAAC），实现对细胞表面糖结构的特异性标记与追踪。

三、主要用途

代谢糖工程标记： 将炔基引入细胞表面糖链，用于糖组学研究。

糖蛋白/糖脂追踪： 结合荧光叠氮化物或生物素叠氮化物进行点击化学标记。

糖基转移酶探针： 作为研究糖基转移酶底物识别和催化特性的工具分子。

糖-蛋白质相互作用研究： 用于探索细胞识别、信号转导等过程中的糖生物学机制。

细胞表面糖结构分析： 配合流式细胞术、荧光显微镜等技术进行可视化检测。

UDP-galacturonic acid

UDP-GalA

CMP-N-glycolylneuraminic acid

CMP-Neu5Gc

UDP-L-Rhamnose 

UDP-L-Arabinose 

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc