首页 > 技术文章 > UDP-L-RhaNAc UDP-2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-葡萄糖醛酸的结构

UDP-L-RhaNAc UDP-2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-葡萄糖醛酸的结构

2026-10-26 [15]

UDP-L-RhaNAc‌是自然界分布极为稀有的活化核苷酸糖,全称为尿苷二磷酸-N-乙酰-L-鼠李糖胺,是巨型病毒Megavirus chilensis衣壳表面纤维糖链生物合成通路中的关键核心前体,也是糖生物学与新型抗病毒感染药物研发领域的重要工具底物。


一、基础参数

‌中文全称‌:尿苷二磷酸-N-乙酰-L-鼠李糖胺

‌别名‌:UDP-N-acetyl-L-rhamnosamine、UDP-L-2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-L-甘露糖

‌分子式‌:C₁₇H₂₇N₃O₁₅P₂

‌分子量‌:约575.37 g/mol

‌外观‌:白色冻干粉末

纯度‌:≥95%(HPLC级),可定制≥98%高纯度批次

‌溶解性‌:极易溶于水,可溶于DMSO等极性有机溶剂

‌储存条件‌:-20℃密封充氩避光干燥保存,避免反复冻融,防止焦磷酸键水解

image.png

二、结构核心特点

它由尿苷二磷酸(UDP)活性骨架与N-乙酰-L-鼠李糖胺通过糖苷键连接而成。糖环的C6位为脱氧甲基,C2位为乙酰氨基取代,这种独特的稀有脱氧氨基糖立体化学结构在人体细胞中不存在对应的代谢通路,是巨型病毒Megavirus chilensis的标志性糖代谢中间产物,无法被人体内源的糖代谢酶识别利用。

三、应用场景

1.糖基转移酶底物谱筛选、手性 / 取代基识别机制研究(核心)对比 UDP‑L‑Rha,评估 C2‑NHAc 对 GT 结合、催化活性的影响

2.多种致病菌 LPS O‑抗原、胞外荚膜多糖体外重构

3.凝集素、单抗、糖结合蛋白筛选(糖芯片、SPR)

4.稀有糖核苷酸底物库构建,CAZy GT 家族分类与功能表征

5.糖疫苗候选抗原体外组装、血清型特异性表位研究



UDP-galacturonic acid

UDP-GalA

CMP-N-glycolylneuraminic acid

CMP-Neu5Gc

UDP-L-Rhamnose 

UDP-L-Arabinose 

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc