UDP-L-PneNAc，尿苷二磷酸-N-乙酰-L-泊雷糖胺的合成路径

UDP-L-PneNAc（尿苷二磷酸-N-乙酰-L-泊雷糖胺，全称UDP-N-acetyl-L-perosamine）‌ 是天然UDP-GlcNAc经多步立体选择性酶催化反应生成的L型稀有UDP氨基糖核苷酸衍生物，是部分致病菌表面特征性脂多糖O-抗原生物合成的关键核心前体分子。

一、基本信息

中文名称尿苷二磷酸-N-乙酰-L-肺糖胺

英文名称UDP-L-PneNAc / UDP-N-acetyl-L-pneumosamine

糖基N-acetyl-L-pneumosamine，2-acetamido-2,6-dideoxy-L-hexose

构型talo 构型，即 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-talose

常见形式游离酸或钠盐

纯度常见 ≥95%–98%

储存-20 ℃ 干燥避光，避免反复冻融

结构式

二、合成路径

主流采用‌立体选择性多酶级联催化合成法‌，反应选择性比较高、副产物极少：

1. 以天然UDP-GlcNAc为起始底物，在UDP-葡萄糖-4,6-脱水酶催化下，将6位羟基特异性脱水生成UDP-4-酮-6-脱氧-GlcNAc中间体。

2. 再在L型特异性转氨酶催化下，以L-谷氨酸为氨基供体、PLP为辅酶，将4位的酮基精准立体选择性转化为L构型氨基，生成UDP-L-泊雷糖胺中间体。

3. 最后在N-乙酰转移酶催化下，将游离氨基进行乙酰化修饰，一步生成目标产物UDP-L-PneNAc。
   后续通过阴离子交换色谱、凝胶过滤色谱两步纯化，去除未反应的底物与酶蛋白，冻干后得到高纯度的冻干粉产品。

三、主要用途

• 细菌荚膜多糖与 O-抗原研究：pneumosamine 及其 N-乙酰化形式出现在部分细菌表面多糖通路中。

• 糖基转移酶底物筛选：用于测试细菌糖基转移酶对 L 型 2,6-二脱氧氨基糖供体的识别能力。

• 稀有糖核苷酸供体：可用于化学酶法构建含 L-PneNAc 单元的寡糖或多糖。

• 抗菌靶点研究：干扰 pneumosamine 通路可能影响细菌表面多糖组装和毒力。

UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc

UDP-diBAcNAc

UDP-L-AltNAc

UDP-L-PneNAc

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc