UDP-D-XylNAc尿苷二磷酸‑N‑乙酰‑D‑木糖胺的合成

UDP-D-XylNAc（尿苷二磷酸-N-乙酰-D-木糖胺，全称UDP-N-acetyl-D-xylosamine）‌ 是天然UDP-GlcNAc经多步酶催化反应生成的稀有UDP氨基糖核苷酸衍生物，是部分革兰氏阴性致病菌表面特征性脂多糖O-抗原生物合成的关键核心前体分子。

一、理化性质

• 外观为白色至类白色冻干粉或固体粉末，极性比较强，易溶于水、DMSO等极性溶剂，几乎不溶于氯仿等非极性有机溶剂。

• 分子结构中，葡萄糖糖环的6位碳被特异性脱除，形成五碳的N-乙酰-D-木糖胺骨架，紫外特征吸收峰位于260 nm附近，可通过该特征峰完成产物初步定性鉴定。

• 生理条件下性质相对稳定，对强酸碱、高温敏感，焦磷酸键易水解失活，推荐使用pH范围为6.0-7.5，-20℃密封避光条件下可稳定储存1年以上。

二、合成路径

主流采用‌UDP-GlcNAc 6-脱氢酶多酶级联催化合成法‌，反应选择性比较高、副产物极少：

1. 以天然UDP-GlcNAc为起始底物，在UDP-GlcNAc 6-脱氢酶催化下，将6位羟基特异性氧化为羧基，生成UDP-N-乙酰葡萄糖胺糖醛酸中间体。

2. 再在UDP-糖醛酸脱羧酶催化下，将6位羧基特异性脱除，一步生成目标产物UDP-D-XylNAc。
   后续通过阴离子交换色谱、凝胶过滤色谱两步纯化，去除未反应的底物与酶蛋白，冻干后得到高纯度的冻干粉产品。

三、主要用途

• 稀有五碳 UDP-氨基糖供体：用于构建含 D-XylNAc 单元的寡糖或多糖。

• 糖基转移酶底物筛选：测试细菌或特殊糖基转移酶对五碳氨基糖供体的识别能力。

• C2 乙酰氨基衍生化：若需要进一步标记，通常需先脱乙酰化得到 UDP-D-xylosamine，再引入荧光、生物素或点击化学标签。

• 纳米材料与蛋白表面糖链修饰：可作为特殊糖链供体，但需确认目标酶是否接受 D-XylNAc。

UDP-galacturonic acid

UDP-GalA

CMP-N-glycolylneuraminic acid

CMP-Neu5Gc

UDP-L-Rhamnose 

UDP-L-Arabinose 

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc

UDP-GlcNAcA