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UDP-GlcNAcA,UDP-N-乙酰葡萄糖胺醛酸的合成

2026-10-28 [3]

UDP-GlcNAcA 即 UDP-N-乙酰葡萄糖胺醛酸,是 UDP-GlcNAc 的 C6 氧化产物,属于氨基糖醛酸核苷酸供体。 它主要出现在细菌细胞壁多糖和荚膜多糖合成中,与 UDP-ManNAcA 构成一对 C2 差向异构体。

一、基本信息

中文名尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺醛酸

英文名UDP-N-acetylglucosaminuronic acid / UDP-GlcNAcA

糖部分N-acetyl-D-glucosaminuronic acid

别名UDP-N-乙酰氨基葡萄糖醛酸

主要来源藤黄微球菌、空肠弯曲菌等细菌

主要用途糖醛酸基转移酶底物、细菌胞壁多糖合成、糖化学工具分子

结构式

image.png


二、生物合成

UDP-GlcNAcA 由 UDP-GlcNAc 经 UDP-GlcNAc 6-脱氢酶催化两步氧化生成:

UDP-GlcNAc + 2 NAD⁺ + H₂O → UDP-GlcNAcA + 2 NADH + 2 H⁺

反应经过醛基中间体(UDP-GlcNAc-6-醛),同一酶连续完成醇→醛→酸的氧化。在藤黄微球菌中,该脱氢酶对 UDP-GlcNAc 的 Kₘ 约 0.28 mM,对 NAD⁺ 的 Kₘ 约 1.43 mM,最适 pH > 9,且需要二硫苏糖醇和膜组分维持活性。

三、主要应用

用于 UDP-GlcNAc 6-脱氢酶的酶学机制和动力学研究;

作为 糖醛酸基转移酶底物,用于细菌胞壁多糖和荚膜多糖的体外合成;

可用于合成含氨基糖醛酸单元的寡糖探针;

其合成酶可作为抗菌药物开发的潜在靶点。



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GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc

UDP-GlcNAcA

UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc

UDP-diBAcNAc

UDP-L-AltNAc

UDP-L-PneNAc

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA