UDP-D-QuiNAc，尿苷二磷酸‑N‑乙酰‑D‑奎诺糖胺的应用

UDP-D-QuiNAc 即 UDP-N-乙酰-D-喹诺糖胺，是 2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖的活化 UDP-糖供体。

一、理化参数

‌英文全称‌：Uridine 5'-diphospho-N-acetyl-D-quinovosamine

‌别名‌：UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose

‌分子式‌：C₁₇H₂₇N₃O₁₆P₂

‌分子量‌：约591.35 g/mol

‌外观‌：白色至类白色冻干粉末

‌溶解性‌：易溶于中性水溶液，在常规有机溶剂中溶解性极低

‌光谱特征‌：260 nm处有尿嘧啶碱基的特征紫外吸收峰

‌储存条件‌：-20℃以下密封避光干燥保存，避免反复冻融，高温、酸碱环境下易发生焦磷酸酯键水解断裂

结构式

二、合成路径

该分子的天然合成通路已在根瘤菌、蜡样芽孢杆菌等菌株中被完整阐明，以UDP-GlcNAc为起始底物，通过两步连续的重组酶级联催化即可高效生成：

‌脱水反应‌：在UDP-N-乙酰氨基葡萄糖C4,6-脱水酶（Pdeg/WbpM）的催化下，UDP-GlcNAc发生C6位羟基特异性脱水，生成中间产物UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-D-xylo-4-hexulose。

‌还原反应‌：中间产物在UDP-4-酮还原酶（Preq/WreQ）的专一催化下，C4位酮基被NAD(P)H还原为羟基，一步生成终产物UDP-D-QuiNAc 。
实验室制备可通过基因工程改造的大肠杆菌重组表达上述全套关键酶，以UDP-GlcNAc为底物构建双酶级联体系，经DEAE离子交换层析和制备型HPLC两步纯化，即可获得高纯度产物。

三、科研应用

‌细菌表面多糖研究‌：作为根瘤菌、蜡样芽孢杆菌等菌株表面特殊荚膜多糖、脂多糖的关键糖供体，直接参与含QuiNAc单元的稀有糖链组装，调控菌株的血清型特征、宿主定植能力与环境抗逆性能 。

‌病原菌致病机制研究‌：该分子介导的奎诺糖胺修饰会直接改变细菌表面多糖的空间结构，帮助部分致病菌逃避宿主免疫系统的识别与清除，是病原菌感染机制研究的关键靶点。

‌糖基转移酶底物研究‌：作为稀有脱氧氨基糖基转移酶的专属底物，用于测定该类酶的动力学参数、分析底物特异性，构建体外人工糖基化反应体系，实现含QuiNAc单元的稀有糖链定向可控合成。

‌新型抗菌药物研发‌：该分子专属合成通路中的脱水酶和还原酶系不存在于人体细胞中，可作为高选择性抗感染药物的潜在筛选靶点，大幅降低候选药物对人体的毒副作用。

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc

UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az